benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(octadecanoylamino)-β-D-glucopyranoside | 78397-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(octadecanoylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]octadecanamide
• CAS: 78397-93-0
• 化学式: C₃₄H₅₇NO₆
• 分子量: 575.83
• InChiKey: XJJWMVOXPZULEO-CVDVTPSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(octadecanoylamino)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 calcium sulfate 、 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 N-<2-O-<2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-1-S-octadecanoyl-2-(ocatadecanoylamino)-1-thio-β-D-glucopyranose-3-yl>-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of some lipophilic derivatives of 1-thio-muramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine

  摘要：

  2-N-Octadecanoyl derivatives of 1-S-acetyl-, 1-S-octadecanoyl-, and of 6-O-octadecanoyl-1-S-octadecanoyl-1-thiomuramoyl-L-ala nyl-D-isoglutamine were synthesized from benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(octadecanoylamino)-beta-D-glucopy ran oside. Their immunoadjuvant activities were examined in guinea-pigs.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85404-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(octadecanoylamino)-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(octadecanoylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of some lipophilic derivatives of 1-thio-muramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine

  摘要：

  2-N-Octadecanoyl derivatives of 1-S-acetyl-, 1-S-octadecanoyl-, and of 6-O-octadecanoyl-1-S-octadecanoyl-1-thiomuramoyl-L-ala nyl-D-isoglutamine were synthesized from benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(octadecanoylamino)-beta-D-glucopy ran oside. Their immunoadjuvant activities were examined in guinea-pigs.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85404-x

文献信息

• Synthesis and biological activity of O-(N-acetyl-β-muramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine)-(1→6)-2-acylamino-2-deoxy-d-glucoses
  作者：Akira Hasegawa、Masahiko Ozaki、Yasuhiko Goh、Makoto Kiso、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81038-1

  日期：——

  -isopropylidene group, gave the corresponding 3- O -benzoyl derivatives ( 4 , 5 , and 7 ). Hydrogenation of benzyl 2-acetamido-4,6-di- O -acetyl-2-deoxy-3- O -[ d -1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α- d -glucopyranoside, followed by chlorination, gave a product that was treated with mercuric actate to yield 2-acetamido-1,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-3- O -[ d -1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β- d -glucopyranose ( 11 ). Treatment

  摘要苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-α-d-吡喃葡萄糖苷的苄基化，苄基2-脱氧-2-（dl -3-羟基十四烷酰氨基）-4,6-O-异亚丙基-α -d-吡喃葡萄糖苷和苄基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-十八烷酰基氨基-β-d-吡喃葡萄糖苷，随后水解4,6-O-异亚丙基，得到相应的3-O-苯甲酰基衍生物（4，5和7）。苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的氢化反应，得到的产物为用乙酸汞处理了2-乙酰氨基-1,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-β-d-吡喃葡萄糖（11） 。用氯化铁处理11，得到恶唑啉衍生物，其与4、5，和7得到（1→6）-β-连接的二糖衍生物13、15和17。通过4-O-乙酰化作用水解13、15和17衍生化合物中的甲酯基团，得到相应的游
• Synthesis and immunoadjuvant activities of novel N-acylmuramoyl dipeptides related to the lipid A constituent of the bacterial lipopolysaccharide
  作者：Makoto Kiso、Yasuhiko Goh、Eiji Tanahashi、Akira Hasegawa、Hiroyuki Okumura、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85936-4

  日期：1981.4