benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(octadecanoylamino)-β-D-glucopyranoside | 74660-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(octadecanoylamino)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 74660-47-2
• 化学式: C₃₇H₅₉NO₉
• 分子量: 661.877
• InChiKey: AITCMESFUMBOJH-JHGKGNMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(octadecanoylamino)-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 Octadecanoic acid ((2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of some lipophilic derivatives of 1-thio-muramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine

  摘要：

  2-N-Octadecanoyl derivatives of 1-S-acetyl-, 1-S-octadecanoyl-, and of 6-O-octadecanoyl-1-S-octadecanoyl-1-thiomuramoyl-L-ala nyl-D-isoglutamine were synthesized from benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(octadecanoylamino)-beta-D-glucopy ran oside. Their immunoadjuvant activities were examined in guinea-pigs.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85404-x
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 在 三氯化铁 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(octadecanoylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of ferric chloride-catalyzed glycosylation to a synthesis of glycolipids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85670-0