3-O-(D-1-carboxyethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 74112-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(D-1-carboxyethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 74112-33-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: DSSQEXYXYYMSHT-XISDXQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(D-1-carboxyethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-4-Carbamoyl-4-{(S)-2-[(R)-2-((3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionylamino]-propionylamino}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和某些碳水化合物类似物的合成及免疫佐剂活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85145-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-chloropropionic acid 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-O-(D-1-carboxyethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Structure of the glycocalyx polysaccharide of Pseudomonas fragi ATCC 4973

  摘要：

  The structure of the exocellular glycocalyx polysaccharide of Pseudomonas fragi ATCC 4973, a bacterium implicated in the spoilage of meat, has been determined using hydrolysis, methylation analysis and 1D- and 2D-n.m.r. spectroscopy. The polysaccharide, which aids in the adhesion of the cells to each other and to the meat tissue, has the regular repeating unit ----4)-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-alpha-D-Glcp-(1----3)-beta-D-ManpNAc+ ++- (1----4)-beta-D-Glcp-(1----. Random partial O-acetylation occurred in some preparations of the polysaccharide.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84184-t