((3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 137172-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ((3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 137172-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: IDUMZHLENKDPCB-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methoxycarbonyl-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2、6、8-三甲基-10-苯基癸4、6-二烯酸的新的立体选择性途径酸（阿达）

  摘要：

  使用包括两个克莱森重排的途径，由15种步骤制备N -Boc-Adda，总产率为9％，由现成的醇3-pentyne-2-ol制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00282-1
• 作为产物：
  描述：

  <3(2S,3R),4S>-3-<2-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ((3R,4S)-4-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的对某些不常见氨基酸的立体选择性途径

  摘要：

  用市售材料通过六个步骤即可高效合成赤型-β-甲基天冬氨酸类似物。利用埃文斯的醛醇缩合反应，随后形成韦氏脲酰胺和光延反转，以实现氨基酸靶标的必要立体化学。该技术被应用于天冬氨酸类似物以及二氨基丁酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02383-1

文献信息

• Isoindoline derivatives
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0443498A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  Optically active 8-methoxyquinolonecarboxylic acids represented by the formula (I) wherein R1 is lower alkyl have been found to possess potent antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria. The compounds may be synthesized from novel optically active intermediates.

  光学活性的8-甲氧基喹啉羧酸（化学式为(I)，其中R1为低碳烷基）已被发现具有强大的抗细菌活性，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均有效。这些化合物可以从新颖的光学活性中间体合成。
• A novel stereoselective route to some uncommon amino acids
  作者：Clay Pearson、Kenneth L Rinehart、Michihiro Sugano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02383-1

  日期：1999.1

  of ad-erythro-β-methylaspartic acid analog was achieved in six steps from commercially available material. Evans' aldol reactions were utilized followed by Weinreb amide formation and Mitsunobu inversion to achieve the necessary stereochemistry of the amino acid target. The technique was applied to the synthesis of an aspartic acid analog as well as a diaminobutyric acid analog.

  用市售材料通过六个步骤即可高效合成赤型-β-甲基天冬氨酸类似物。利用埃文斯的醛醇缩合反应，随后形成韦氏脲酰胺和光延反转，以实现氨基酸靶标的必要立体化学。该技术被应用于天冬氨酸类似物以及二氨基丁酸类似物的合成。
• A new stereoselective route to (2S, 3S, 8S, 9S, 4E, 6E)-3-amino-9-methoxy-2, 6, 8-trimethyl-10-phenyldeca-4, 6-dienoic acid (Adda)
  作者：Hong Yong Kim、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00282-1

  日期：1996.4

  N-Boc-Adda has been prepared in 15 steps and 9% overall yield from the readily available alcohol, 3-pentyne-2-ol, employing a route that includes two Claisen rearrangements.

  使用包括两个克莱森重排的途径，由15种步骤制备N -Boc-Adda，总产率为9％，由现成的醇3-pentyne-2-ol制备。