<3(2S,3R),4S>-3-<2-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 162255-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3(2S,3R),4S>-3-<2-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 162255-07-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: KJEYPEJRKIHRRM-FFZOFVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3(2S,3R),4S>-3-<2-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-1-Formyl-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的对某些不常见氨基酸的立体选择性途径

  摘要：

  用市售材料通过六个步骤即可高效合成赤型-β-甲基天冬氨酸类似物。利用埃文斯的醛醇缩合反应，随后形成韦氏脲酰胺和光延反转，以实现氨基酸靶标的必要立体化学。该技术被应用于天冬氨酸类似物以及二氨基丁酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02383-1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以98%的产率得到<3(2S,3R),4S>-3-<2-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-(phenylmethoxy)butyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的对某些不常见氨基酸的立体选择性途径

  摘要：

  用市售材料通过六个步骤即可高效合成赤型-β-甲基天冬氨酸类似物。利用埃文斯的醛醇缩合反应，随后形成韦氏脲酰胺和光延反转，以实现氨基酸靶标的必要立体化学。该技术被应用于天冬氨酸类似物以及二氨基丁酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02383-1

文献信息

• Total Synthesis of the Polyether Antibiotic Lonomycin A (Emericid)
  作者：David A. Evans、Andrew M. Ratz、Bret E. Huff、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00117a014

  日期：1995.3

  The first asymmetric synthesis of the polyether antibiotic lonomycin has been achieved. The skeleton is assembled through the synthesis and union of two subunits comprising the CI-CII and C12-C3o portions of the structure. These fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol and acylation reactions to control the absolute stereochemical relationships in the structure. The majority

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。
• A novel stereoselective route to some uncommon amino acids
  作者：Clay Pearson、Kenneth L Rinehart、Michihiro Sugano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02383-1

  日期：1999.1

  of ad-erythro-β-methylaspartic acid analog was achieved in six steps from commercially available material. Evans' aldol reactions were utilized followed by Weinreb amide formation and Mitsunobu inversion to achieve the necessary stereochemistry of the amino acid target. The technique was applied to the synthesis of an aspartic acid analog as well as a diaminobutyric acid analog.

  用市售材料通过六个步骤即可高效合成赤型-β-甲基天冬氨酸类似物。利用埃文斯的醛醇缩合反应，随后形成韦氏脲酰胺和光延反转，以实现氨基酸靶标的必要立体化学。该技术被应用于天冬氨酸类似物以及二氨基丁酸类似物的合成。