(4R,5R)-aerangis lactone | 165173-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-aerangis lactone
• 英文别名: (5R,6R)-5-methyl-6-pentyltetrahydropyran-2-one；(4R,5R)-4-methyl-5-decanolide；2H-Pyran-2-one, tetrahydro-5-methyl-6-pentyl-, (5R,6R)-；(5R,6R)-5-methyl-6-pentyloxan-2-one
• CAS: 165173-72-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: WIFKBFWYBNWBQS-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyloctanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 10percent Pd/C 锂硼氢 、 硫酸 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (4R,5R)-aerangis lactone
  参考文献：
  名称：

  天然香气分子顺-3-甲基-4-癸内酯和Aerangis内酯的合成。产生β，γ-顺式二取代的γ-内酯和γ，δ-顺式二取代的δ-内酯的一般对映选择性路线。

  摘要：

  报告了使用TiCl（4）介导的Evans不对称醛醇缩合作为关键步骤的3,4-顺式-二烷基取代的γ-内酯和4,5-顺式-二烷基取代的δ-内酯的一般对映选择性途径。合成例举有两个天然的芳香分子，顺式-3-甲基-4-癸内酯（1）和Aerangis内酯（2）。使用（S）-苯丙氨酸衍生的2-恶唑烷酮或噻唑烷硫酮作为手性助剂建立（R，R）立体异构中心，而（S，S）则是由（R）-苯基甘氨酸制备的助剂构建的。NaBH（4）/ CaCl（2）/ THF在少量EtOH的存在下被引入作为还原性裂解手性恶唑烷酮助剂的新有效方法。以前未知，在二醇7的单甲苯基化和Evans aldol 23的BOM保护期间观察到棘手的浓度影响。

  DOI：

  10.1021/jo025540o

文献信息

• syn-Selective crotylation of aldehydes using bismuth-crotyl bromide-(1-butyl-3-methylimidazolium bromide) combination: some synthetic applications
  作者：Dibakar Goswami、Mrunesh R. Koli、Sucheta Chatterjee、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1039/c7ob00626h

  日期：——

  The Bi-[bmim][Br] combination has been found to offer high syn-selectivity in the crotylation of aldehydes with crotyl bromide using practically stoichiometric amounts of the reagents. The room temperature ionic liquid (RTIL), [bmim][Br], activated Bi metal in the presence of oxygen to produce crotylbismuthdibromide, which reacted with the aldehydes at room temperature. The major anti–syn diastereomeric

  所述双环[BMIM] [BR]组合已被发现提供高顺式-选择性使用几乎化学计量的量的试剂与巴豆基溴醛的crotylation。室温离子液体（RTIL）[bmim] [Br]在氧气存在下活化Bi金属，生成crotylbismuthdibromide，后者在室温下与醛反应。主要的抗-顺式从（的crotylation得到非对映体产物- [R）-cyclohexylideneglyceraldehyde被用于dictyostatin和的cryptophycin段，和（+）的合成-顺-aerangis内酯，使用标准合成方案。
• An Expeditious Access to Enantiomerically Purecis-Dialkyl-Substitutedγ- andδ-Lactones
  作者：Yikang Wu、Xin Shen、Chao-Jun Tang、Zhi-Long Chen

  DOI：10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3428::aid-hlca3428>3.0.co;2-j

  日期：2001.11.14

  A facile general route to enantiomerically pure 3,4-cis-dialkyl-substituted gamma -lactones and 4,5-cis-dialkyl-substituted delta -lactones by TiCl4-mediated Evans asymmetric aldolization as the key step is exemplified by synthesis of cis-(3R,4R)-3-methyldecan-4-olide and (4R,5R)-aerangis lactone.
• Synthesis of Natural Fragrant Molecules <i>cis</i>-3-Methyl-4-decanolide and Aerangis Lactone. General Enantioselective Routes to β,γ-<i>cis</i>-Disubstituted γ-Lactones and γ,δ-<i>cis</i>-Disubstituted δ-Lactones
  作者：Yikang Wu、Xin Shen、Chao-Jun Tang、Zhi-Long Chen、Qi Hu、Wei Shi

  DOI：10.1021/jo025540o

  日期：2002.5.1

  (S)-phenylalanine-derived 2-oxazolidinone or thiazolidinethione as chiral auxiliary, whereas the (S,S) ones were constructed with auxiliary prepared from (R)-phenylglycine. NaBH(4)/CaCl(2)/THF in the presence of a small amount of EtOH was introduced as a new effective method for reductive cleavage of chiral oxazolidinone auxiliaries. Previously unknown, tricky concentration effects were observed during the monotosylation

  报告了使用TiCl（4）介导的Evans不对称醛醇缩合作为关键步骤的3,4-顺式-二烷基取代的γ-内酯和4,5-顺式-二烷基取代的δ-内酯的一般对映选择性途径。合成例举有两个天然的芳香分子，顺式-3-甲基-4-癸内酯（1）和Aerangis内酯（2）。使用（S）-苯丙氨酸衍生的2-恶唑烷酮或噻唑烷硫酮作为手性助剂建立（R，R）立体异构中心，而（S，S）则是由（R）-苯基甘氨酸制备的助剂构建的。NaBH（4）/ CaCl（2）/ THF在少量EtOH的存在下被引入作为还原性裂解手性恶唑烷酮助剂的新有效方法。以前未知，在二醇7的单甲苯基化和Evans aldol 23的BOM保护期间观察到棘手的浓度影响。