{(2R,3S)-3-[(1S,3R)-3-Benzyloxy-3-((2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-phenylsulfanyl-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-methanol | 438002-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,3S)-3-[(1S,3R)-3-Benzyloxy-3-((2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-phenylsulfanyl-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(1S,3R)-3-[(2S,3R,5S,6R)-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-3-phenylmethoxy-1-phenylsulfanylpropoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• CAS: 438002-58-5
• 化学式: C₅₂H₇₀O₈SSi
• 分子量: 883.274
• InChiKey: LDGYIKAWQYRXEJ-FYCJYUCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(1S,3R)-3-Benzyloxy-3-((2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-phenylsulfanyl-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-methanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,5S,6R)-5-Benzyloxy-2-[(1R,3S)-1-benzyloxy-3-((2R,3S)-2-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-3-phenylsulfanyl-propyl]-6-benzyloxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  稠合多环醚的分子内自由基环化-闭环复分解方法。西瓜毒素（E）FGH环系统的收敛合成和构象分析。

  摘要：

  已经开发出一种合成的合成路线，可通往雪茄鱼中毒的致病毒素-雪茄毒素的（E）FGH环系统4。该合成具有会聚偶联形成二恶烷缩醛，苯硫醇二乙基铝或苯硒酸二异丁酯铝的区域选择性缩醛裂解，随后分子内自由基环化以构建氧杂环丁烷环G和闭环易位反应以形成六氢氧肟酮环F的特征。四环模型系统4以两种构象（UP和DOWN构象）的5：1平衡混合物形式存在，其中UP占主导地位。这是第一个说明了对UP构象子比对DOWN构象子的偏好的例证，对天然雪茄毒素的偏好被发现。

  DOI：

  10.1021/jo010974p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 magnesium bromide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 {(2R,3S)-3-[(1S,3R)-3-Benzyloxy-3-((2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-phenylsulfanyl-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  稠合多环醚的分子内自由基环化-闭环复分解方法。西瓜毒素（E）FGH环系统的收敛合成和构象分析。

  摘要：

  已经开发出一种合成的合成路线，可通往雪茄鱼中毒的致病毒素-雪茄毒素的（E）FGH环系统4。该合成具有会聚偶联形成二恶烷缩醛，苯硫醇二乙基铝或苯硒酸二异丁酯铝的区域选择性缩醛裂解，随后分子内自由基环化以构建氧杂环丁烷环G和闭环易位反应以形成六氢氧肟酮环F的特征。四环模型系统4以两种构象（UP和DOWN构象）的5：1平衡混合物形式存在，其中UP占主导地位。这是第一个说明了对UP构象子比对DOWN构象子的偏好的例证，对天然雪茄毒素的偏好被发现。

  DOI：

  10.1021/jo010974p