6endo-Methyl-2-norbornanon | 20569-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6endo-Methyl-2-norbornanon
• 英文别名: (1S,4S,6R)-6-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 20569-37-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: GNAUWGMECRICPZ-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6endo-Methyl-2-norbornanon 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到6endo-Methyl-2endo-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  合成并水解von 6内取代基对甲苯磺酸- [2内-降冰片基]酯。Norbornanreihe，9岁。Mitteilung †

  摘要：

  6种内取代2种内-降冰片基对甲苯磺酸酯的合成与水解

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650733
• 作为产物：
  描述：

  endo-6-(bromomethyl)-exo-2-norbornanol 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 生成 6endo-Methyl-2-norbornanon
  参考文献：
  名称：

  一种新型的1,4-氢化物转移取代反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680000490

文献信息

• Reaction Sequences Involving the Mutual Interconversion of All 10 Tertiary Dimethyl-2-norbornyl Cations. A Comparison of Predicted Products and Rates with Experiment
  作者：R. Haseltine、K. Ranganayakulu、N. Wong、T. S. Sorensen

  DOI：10.1139/v75-265

  日期：1975.7.1

  All 10 tertiary dimethyl-2-norbornyl cations have been prepared. There are sequences of individual steps which will in theory interconvert any given two of these cations, a total of 45 permutations. All of the possible sequences (within a defined limit on the allowable total number of steps) for performing these interconversions were determined using a digital computer. Each step used in the computer generated sequence had previously been assigned a trial activation free energy value and a comparison is made in this paper between the actual experimental rearrangement results (in terms of both the kinetics of disappearance for the cation and what product is in fact formed) and the predicted results.

  已制备了所有10种三级二甲基-2-去氢-去甲基环辛基阳离子。存在一系列单独步骤的序列，理论上可以相互转化这些阳离子中的任意两种，共45种排列组合。使用数字计算机确定了执行这些相互转化的所有可能序列（在允许的总步数限制内）。计算机生成的序列中使用的每个步骤都先前被分配了一个试验性活化自由能值，在本文中对实际实验重排结果（包括阳离子消失的动力学和实际形成的产物）与预测结果进行了比较。
• Chemistry of methylnorbornyl cations. II. Sources and identification of sixteen of the methylnorbornanols
  作者：Jerome A. Berson、Arthur W. McRowe、Robert G. Bergman、Donald. Houston

  DOI：10.1021/ja00987a013

  日期：1967.5
• Alkali-induced decomposition of (2-hydroxyalkyl)cobaloximes
  作者：William L. Mock、C. Bieniarz

  DOI：10.1021/om00130a001

  日期：1985.11