3',5'-di-O-acetyl-1-nitro-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}inosine | 672298-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-1-nitro-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}inosine
• CAS: 672298-90-7
• 化学式: C₂₄H₃₇N₅O₁₀Si
• 分子量: 583.671
• InChiKey: DETPWNHXAGDDEX-UMCMBGNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  176.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-1-nitro-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}inosine 在 氢氧化钾 、 ¹⁵N-ammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.40 g的产率得到3',5'-di-O-acetyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(1-15N)inosine
  参考文献：
  名称：

  选择性15 N-标记的2'- O -{[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成及其并入双链32Mer RNA序列

  摘要：

  我们为2'- O -{[（（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的尿苷和腺苷核苷转化为相应的受保护的（3-15 N）标记的尿苷和胞苷和（1 - 15 N） -标记的腺苷和鸟苷的核苷4，6，12，和18，分别为（方案1 - 4）。在DNA合成，将所得的15 N-标记的2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺构建模块19 - 22被有效地并入双稳态32聚体RNA序列的5个选定位置23（已知采用两种不同的结构）（图1）。通过在H 2 O / D 2 O 9：1中进行2D-HSQC和HNN-COSY实验，可以鉴定出所有碱基配对的15 N标记核苷酸的15 N信号，并将其归因于23种23种共存结构之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390330
• 作为产物：
  描述：

  在 硝酸铵 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-1-nitro-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}inosine
  参考文献：
  名称：

  选择性15 N-标记的2'- O -{[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成及其并入双链32Mer RNA序列

  摘要：

  我们为2'- O -{[（（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的尿苷和腺苷核苷转化为相应的受保护的（3-15 N）标记的尿苷和胞苷和（1 - 15 N） -标记的腺苷和鸟苷的核苷4，6，12，和18，分别为（方案1 - 4）。在DNA合成，将所得的15 N-标记的2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺构建模块19 - 22被有效地并入双稳态32聚体RNA序列的5个选定位置23（已知采用两种不同的结构）（图1）。通过在H 2 O / D 2 O 9：1中进行2D-HSQC和HNN-COSY实验，可以鉴定出所有碱基配对的15 N标记核苷酸的15 N信号，并将其归因于23种23种共存结构之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390330