(R)-2-((1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yloxy)-butyronitrile | 102617-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-((1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yloxy)-butyronitrile
• 英文别名: (2R)-2-[[(1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]butanenitrile
• CAS: 102617-42-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: LFOHSHFDNFLNQB-IZBGITOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yloxy)-butyronitrile 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 <2R-(2a(1R*,2R*),3aα,4α,7α,7aα)>-2-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone, 3.Mitt.: Eine einfache Methode zur Steuerung der Reduktion von ?-Alkoxy-carbonylverbindungen

  摘要：

  Enantiomerically pure 1,2-diols bearing optionally syn or anti configurated secondary hydroxylic groups are synthesized from acetal-protected cyanohydrins. After resolution of the diastereomers the cyanohydrins are converted into alpha-alkoxy-ketones by Grignard-reaction followed by reduction using common chelating or non-chelating agents. Among others syntheses of enantiomerically pure pheromones, endo-Brevicomin, exo-Brevicomin and Dispalure are given as examples.

  DOI：

  10.1007/bf00810831
• 作为产物：
  描述：

  <2S-(2α,3aα,4α,7α,7aα)>-2,3,3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol 、 丙醛扁桃腈 、 对甲苯磺酸一水合物 生成 (R)-2-((1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yloxy)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomerenreine acetalisch mono-geschützte Diole, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：AGROLINZ AGRARCHEMIKALIEN GESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：EP0162235A1

  公开（公告）日：1985-11-27

  Enantiomerenreine acetalisch mono-geschützte Diole der allgemeinen Formel in welcher A, B, C und D Wasserstoff oder eine Methylgruppe in beliebiger Kombination, M und N Keton-Schutzgruppen vom Ketal-Typ, m und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe aus m und n die Zahl 1 oder 2 sein muß, deren Herstellung und Verwendung zur Herstellung der Pheromone (1R-exo)-Brevicomin, (1S- exo)-Brevicomin, (1R-endo)-Brevicomin und (1S-endo)-Brevicomin.

  通式如下的对映体纯乙醛单保护二元醇 其中 A、B、C 和 D 是氢或甲基的任意组合，M 和 N 是酮保护基，m 和 n 是数字 0、1 或 2，m 和 n 之和必须是数字 1 或 2，它们的制备和用途是制备信息素 (1R-exo)-brevicomine、(1S-exo)-brevicomine、(1R-endo)-brevicomine 和 (1S-endo)-brevicomine。
• ——
  作者：NOE C. R.、 KNOLLMULLER M.

  DOI：——

  日期：——
• Pheromone, 3.Mitt.: Eine einfache Methode zur Steuerung der Reduktion von ?-Alkoxy-carbonylverbindungen
  作者：Christian R. Noe、M. Knollm�ller、G. Steinbauer、E. Wagner、H. K�rner、P. Ettmayer、H. V�llenkle

  DOI：10.1007/bf00810831

  日期：1991.4

  Enantiomerically pure 1,2-diols bearing optionally syn or anti configurated secondary hydroxylic groups are synthesized from acetal-protected cyanohydrins. After resolution of the diastereomers the cyanohydrins are converted into alpha-alkoxy-ketones by Grignard-reaction followed by reduction using common chelating or non-chelating agents. Among others syntheses of enantiomerically pure pheromones, endo-Brevicomin, exo-Brevicomin and Dispalure are given as examples.