丙醛扁桃腈 | 4476-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丙醛扁桃腈
• 中文别名: 丙醛氰醇；丙醛羟腈；丁腈,2-羟基-；2-羟基丁腈
• 英文名称: 2-hydroxybutanenitrile
• CAS: 4476-02-2
• 化学式: C₄H₇NO
• mdl: MFCD00042729
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: NHSSTOSZJANVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.962 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛扁桃腈 生成 DL-2-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪芽孢杆菌克隆L-乳酸脱氢酶的底物特异性和不对称合成潜力的评价

  摘要：

  已经证明了嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶在立体特异性的、制备规模的将 α-酮酸还原为 (S)-α-羟基酸的潜在效用 > 99% ee。BSLDH 是一种稳定的嗜热酶，其基因已被克隆到高表达载体中以确保其充足供应。它对具有直链和支链烷基、环丙基或苯基的酮酸底物的特异性已在制备和动力学方面进行了评估，并与哺乳动物猪心脏酶 (PHLDH) 的特异性进行了比较。BSLDH 和 PHLDH 的特异性相似，支链烷基链酮酸是两种酶的不良底物。关键词：有机合成中的酶，乳酸脱氢酶，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v89-161
• 作为产物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile 在 18-冠醚-6 四丁基氟化铵 作用下， 生成 丙醛扁桃腈
  参考文献：
  名称：

  由氰醇合成3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮

  摘要：

  在90℃下用草酰氯或溴化物在氯苯中处理脂族和芳基醛的氰醇，得到标题化合物。其结构的证据由其光谱数据以及a和g与炔属双亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应（Diels Alder reaction）给出，以产生取代的吡啶。还观察到了与乙烯的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99196-2

文献信息

• An Efficient Cyanosilylation of Aldehydes with Trimethylsilyl Cyanide Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Meiling Feng、Yingshuai Liu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13445841618558

  日期：2012.10

  A convenient procedure for the synthesis of cyanohydrins by the addition of trimethylsilyl cyanide to aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, aliphatic aldehydes and unsaturated aldehydes catalysed by MgI2 etherate (MgI2·(OEt2)n) in good to excellent yields is described.

  描述了一种通过将氰化三甲基硅烷加成到芳族醛、杂芳族醛、脂肪族醛和不饱和醛中，由 MgI2 醚合物 (MgI2·(OEt2)n) 催化合成氰醇的简便方法，收率非常好。
• The CSIC Reaction on Substrates Derived From Aldehydes
  作者：José L Marco、Simon T Ingate、Carlos Jaime、Ivan Beá

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00124-1

  日期：2000.4

  The Carbanion-mediated Sulfonate (Sulfonamide) Intramolecular Cyclization reaction (CSIC reaction) on conveniently functionalized cyanoalkylsulfonates and cyanoalkylsulfonamides derived from aldehydes is possible and gives the new heterocyclic ring systems 5-alkyl-4-amino-5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide and 3-alkyl-5H-4-amino-5-cyano-5H-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide in good yield.

  在方便官能化的氰基烷基磺酸盐和衍生自醛的氰基烷基磺酰胺上进行碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应），可以得到新的杂环体系5-烷基-4-氨基-5 H -1,2-恶唑2 ，2-二氧化物和3-烷基-5 H -4-氨基-5-氰基-5 H -2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物的收率很好。
• An efficient ruthenium(<scp>iv</scp>) catalyst for the selective hydration of nitriles to amides in water under mild conditions
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Francisco J. Suárez、Josefina Díez、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c4cc04058a

  日期：——

  A Ru(IV) catalyst able to promote the selective hydration of nitriles to amides in water, at low metal loadings and under mild conditions, is presented.

  提出了在低金属负载量和温和条件下能够促进腈在水中选择性水合为酰胺的Ru（IV）催化剂。
• Bis(allyl)-ruthenium(<scp>iv</scp>) complexes with phosphinous acid ligands as catalysts for nitrile hydration reactions
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Javier Francos、Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c6dt02375d

  日期：——

  Several mononuclear ruthenium(IV) complexes with phosphinous acid ligands [RuCl2(η3:η3-C10H16)(PR2OH)] have been synthesized (78–86% yield) by treatment of the dimeric precursor [RuCl(μ-Cl)(η3:η3-C10H16)}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) with 2 equivalents of different aromatic, heteroaromatic and aliphatic secondary phosphine oxides R2P(O)H. The compounds [RuCl2(η3:η3-C10H16)(PR2OH)]

  几个单核钌（IV）与亚膦酸配体的络合物将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PR 2 OH）]通过治疗二聚体前体[已经合成（78-86％产率）的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲基辛-2,6-二烯-1,8-二基）与2个当量的不同芳族，杂芳族和脂族仲氧化膦R 2 P（O）H。化合物将[RuCl 2（η 3：η3 -C 10 ħ 16）（PR 2 OH）]也可以在相应的氯膦-钌制备，在相似的产率，由P-Cl键的水解（ IV）衍生物的合成将[RuCl 2（η 3：η 3 - C 10 H 16）（PR 2 Cl）]。除了NMR和IR数据外，还讨论了代表性示例的X射线晶体结构。此外，复合物将[RuCl的催化行为2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PR 2OH）]已被研究用于水中有机腈的选择
• Mechanism of the Reaction of Methoxycarbonylcarbene as Revealed by CIDNP. V. Thermal Reaction of Methyl Diazoacetate with Benzyl Ethers
  作者：Hiizu Iwamura、Yuzo Imahashi、Katsuhiko Kushida、Kiyoshi Aoki、Shiroh Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.49.1690

  日期：1976.6

  demonstrates the formation of 3 by the cage recombination of radical pairs ‾PhCH2··CH(OR)CO2CH3 (2). Product analyses by VPC have also been performed and escape products toluene and ROCH2CO2CH3 (4) inherent to the radical pairs were detected. In the reaction with benzyl ethyl ether, 4 (R=PhCH2) without noticeable CIDNP is produced about six times more than 4 (R=CH3CH2). No methyl α-benzyloxybutyrate

  当重氮乙酸甲酯与二苄基、苄基苯基和苄基乙基醚发生热反应时，会发生插入苄基碳-氧键的过程，分别生成PhCH2CH(OR)CO2CH3(3, R=PhCH2, Ph, and CH3CH2) ）。在反应混合物的 1H 和 13C NMR 光谱中观察到由于插入产物 3 引起的强极化信号。Kaptein 规则对 CIDNP 信号的应用表明，通过自由基对 ‾PhCH2··CH(OR)CO2CH3 (2) 的笼式重组形成了 3。还进行了 VPC 产品分析，并检测到自由基对固有的逸出产物甲苯和 ROCH2CO2CH3 (4)。在与苄基乙醚的反应中，4 (R=PhCH2) 没有明显的 CIDNP 产生大约是 4 (R=CH3CH2) 的六倍。没有形成α-苄氧基丁酸甲酯。结果表明乙基比苄基更容易通过非自由基路径裂解。叶立德中间体 (PhCH2)R\overset⊕O–\overset\ominusCHC 的形成