meso-3,3'-didemethoxynectandrin B | 130325-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: meso-3,3'-didemethoxynectandrin B
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4S,5S)-5-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]phenol
• CAS: 130325-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: PIBJADPEZQHMQS-FRVJLOGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 meso-3,3'-didemethoxynectandrin B 在 吡啶 作用下， 以2 mg的产率得到Acetic acid 4-[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-acetoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lignans and nor-neolignans from Krameria interior

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85205-t
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 meso-3,3'-didemethoxynectandrin B
  参考文献：
  名称：

  杂酚丛（Larrea tridentata）中二苄基四氢呋喃木脂素，larreatricins，8'-e-larreatricins，3,3'-didemethoxymethoxyrucanins和meso-3,3'-deidemethoxynectandrin B的合成和手性HPLC分析：区域特异性控制偶联的证据。

  摘要：

  杂酚丛（Larrea tridentata）木脂素通过8-8'键连接，最简单的显然是由Ep-醇衍生的。在后者中，分离出六个理论上可能的非对映异构体中的四个，即（-）-larreatricin，（-）-8'-epi-larreatricin，meso-3,3'-didemethoxynectandrin B和新化合物（+）-和（-）-3，3'-二甲氧基维可可菌素。合成外消旋或内消旋形式的每种化合物后，外消旋体对映体的手性HPLC分离后，确定天然存在的（-）-larreatricin和（-）-8'-epi-larreatricin存在于92和98中分别对映体过量％，而3，3′-二甲氧基维鲁可星本质上是外消旋的，而3，3′-二甲氧基花胶苷B是内消旋形式。有证据表明，这些木脂素的形成是在区域特异性下发生的，而不是立体声选择的耦合控制。这与Ep-醇的漆酶催化的“随机”偶合在体外形成对比，后者产生相应

  DOI：

  10.1039/b302632a

文献信息

• DOMINGUEZ, E. A.;SANCHEZ, V. H.;ESPINOZA, B. GRISELDA C.;VERDE, S. JULIA;+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2651-2653
  作者：DOMINGUEZ, E. A.、SANCHEZ, V. H.、ESPINOZA, B. GRISELDA C.、VERDE, S. JULIA、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and chiral HPLC analysis of the dibenzyltetrahydrofuran lignans, larreatricins, 8′-epi-larreatricins, 3,3′-didemethoxyverrucosins and meso-3,3′-didemethoxynectandrin B in the creosote bush (Larrea tridentata): evidence for regiospecific control of coupling
  作者：Syed G. A. Moinuddin、Shojiro Hishiyama、Man-Ho Cho、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1039/b302632a

  日期：——

  tridentata) lignans are linked via 8-8' bonds, with the simplest apparently being E-p-anol derived. Of the latter, four of the six theoretically possible diastereoisomers were isolated, namely (-)-larreatricin, (-)-8'-epi-larreatricin, meso-3,3'-didemethoxynectandrin B and the new compounds, (+)- and (-)-3,3'-didemethoxyverrucosins. Following synthesis of each in either racemic or meso form, and chiral HPLC

  杂酚丛（Larrea tridentata）木脂素通过8-8'键连接，最简单的显然是由Ep-醇衍生的。在后者中，分离出六个理论上可能的非对映异构体中的四个，即（-）-larreatricin，（-）-8'-epi-larreatricin，meso-3,3'-didemethoxynectandrin B和新化合物（+）-和（-）-3，3'-二甲氧基维可可菌素。合成外消旋或内消旋形式的每种化合物后，外消旋体对映体的手性HPLC分离后，确定天然存在的（-）-larreatricin和（-）-8'-epi-larreatricin存在于92和98中分别对映体过量％，而3，3′-二甲氧基维鲁可星本质上是外消旋的，而3，3′-二甲氧基花胶苷B是内消旋形式。有证据表明，这些木脂素的形成是在区域特异性下发生的，而不是立体声选择的耦合控制。这与Ep-醇的漆酶催化的“随机”偶合在体外形成对比，后者产生相应
• Lignans and nor-neolignans from Krameria interior
  作者：Xorge A. Dominguez、H. Sanchez V.、Griselda C. Espinoza B.、Julia Verde S.、Hans Achenbach、Wolfgang Utz

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85205-t

  日期：1990.1