[(3aR,6abeta,9abeta,9balpha)-十二氢-8alpha-羟基-3,6,9-三(亚甲基)-2-氧代薁并[4,5-b]呋喃-4beta-基]甲基丙烯酸酯 | 68370-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(3aR,6abeta,9abeta,9balpha)-十二氢-8alpha-羟基-3,6,9-三(亚甲基)-2-氧代薁并[4,5-b]呋喃-4beta-基]甲基丙烯酸酯
• 英文名称: aguerin B
• 英文别名: [(3aR,4S,6aR,8S,9aR,9bR)-8-hydroxy-3,6,9-trimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 68370-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ZGDWDAMVZDRRQA-NQLMQOPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,6abeta,9abeta,9balpha)-十二氢-8alpha-羟基-3,6,9-三(亚甲基)-2-氧代薁并[4,5-b]呋喃-4beta-基]甲基丙烯酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到11β,13-dihydroaguerin B
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯、木酚素和来自 Cheirolophus 物种的芳香酯

  摘要：

  摘要 五种手足类的地上部分产生了三种新的愈创木酚内酯、一种新的木酚素和三种新的芳香酯，以及其他已知的同类型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89537-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5R,6R,7R,8S)-3-(methoxymethoxy)-13,14,15-trimethylene-12-oxododecahydroazuleno[6,7-β]furan-4-yl 17-((methoxymethoxy)methyl)acrylate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 [(3aR,6abeta,9abeta,9balpha)-十二氢-8alpha-羟基-3,6,9-三(亚甲基)-2-氧代薁并[4,5-b]呋喃-4beta-基]甲基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Antitrypanosomal structure–activity-relationship study of synthetic cynaropicrin derivatives

  摘要：

  Cynaropicrin is a guaianolide sesquiterpene lactone with a 5-7-5 tricyclic skeleton, four exo-olefins, and two hydroxyl groups. Recently, it was found that the compound is a potent in vitro and in vivo inhibitor of the protozoan parasite Trypanosoma brucei, which causes human African trypanosomiasis (HAT; sleeping sickness). In this Letter, chemical derivatization of cynaropicrin and the structure-activity-relationship (SAR) study against T. brucei is described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.099

文献信息

• Encapsulation of Cynara Cardunculus Guaiane-type Lactones in Fully Organic Nanotubes Enhances Their Phytotoxic Properties
  作者：Francisco J.R. Mejías、Inmaculada P. Fernández、Carlos Rial、Rosa M. Varela、José M.G. Molinillo、José J. Calvino、Susana Trasobares、Francisco A. Macías

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07806

  日期：2022.3.30
• Antitrypanosomal structure–activity-relationship study of synthetic cynaropicrin derivatives
  作者：Toyonobu Usuki、Makiko Sato、Shihori Hara、Yukiko Yoshimoto、Ryosuke Kondo、Stefanie Zimmermann、Marcel Kaiser、Reto Brun、Matthias Hamburger、Michael Adams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.099

  日期：2014.2

  Cynaropicrin is a guaianolide sesquiterpene lactone with a 5-7-5 tricyclic skeleton, four exo-olefins, and two hydroxyl groups. Recently, it was found that the compound is a potent in vitro and in vivo inhibitor of the protozoan parasite Trypanosoma brucei, which causes human African trypanosomiasis (HAT; sleeping sickness). In this Letter, chemical derivatization of cynaropicrin and the structure-activity-relationship (SAR) study against T. brucei is described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sesquiterpene lactones, lignans and aromatic esters from Cheirolophus species
  作者：J.Alberto Marco、Juan F. Sanz-Cervera、Vicente Garcia-Lliso、Alfonso Susanna、Nuria Garcia-Jacas

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89537-0

  日期：1994.11

  Abstract The aerial parts of five Cheirolophus species yielded three new guaianolides, a new lignan and three new aromatic esters, together with other known compounds of the same type.

  摘要 五种手足类的地上部分产生了三种新的愈创木酚内酯、一种新的木酚素和三种新的芳香酯，以及其他已知的同类型化合物。