(all-E)-12'-apo-β-caroten-12'-ol | 1050-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-12'-apo-β-caroten-12'-ol
• 英文别名: all-trans-β-apo-12'-Carotenol；(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-trimethyl-13-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)trideca-2,4,6,8,10,12-hexaene-1-ol；12'-Apo-β-carotinol-(12')；all-trans-[12']apo-β-carotenol-(12')；2.7.11-Trimethyl-13t-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-tridecahexaen-(2t.4t.6t.8t.10t.12)-ol-(1)；all-trans-[12']Apo-β-carotinol-(12')；12'-Apo-beta-carotenol；(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-trimethyl-13-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)trideca-2,4,6,8,10,12-hexaen-1-ol
• CAS: 1050-75-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O
• 分子量: 352.56
• InChiKey: NQOXNPMIVIPDNQ-PHPDKTIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-12'-apo-β-caroten-12'-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-三甲基-13-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8,10,12-十三六烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过无环交叉复分解合成类胡萝卜素并表征为人视黄醛脱氢酶的底物

  摘要：

  基于己烯的无环交叉复分解，已经实现了三种合成类胡萝卜素的新合成，即14'-apo-β-胡萝卜素，12'-apo-β-胡萝卜素和10'-apo-β-胡萝卜素。来自视网膜和相应的伴侣。这些化合物可以通过参与视黄醛氧化的人醛脱氢酶酶促转化为它们的羧酸。它们的动力学参数表明这些酶可能在类胡萝卜素的生理代谢中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.050
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-三甲基-13-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8,10,12-十三六烯醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (all-E)-12'-apo-β-caroten-12'-ol
  参考文献：
  名称：

  长多烯中的电子弛豫

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100384a026

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 15. Mitteilung Synthesen in der β-Carotinal- und β-Carotinal-Reihe
  作者：R. Rüegg、M. Montavon、G. Ryser、G. Saucy、U. Schwieter、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420328

  日期：——

  To study the oxidative degradation of p-carotene to vitamin A in the animal body, a number of possible intermediates have been prepared. Starting with 15,15′-dehydro-β-apo-12′-carotenal(C25) vinylogous series of polyene aldehydes and acetates with 25 to 40 carbon atoms have been synthesized by successive enol ether condensations. The synthetic β-apo-8′-carotenal(C30) and β-apo-8′-carotenal(C30) were

  为了研究对胡萝卜素在动物体内氧化降解为维生素A的方法，已制备了许多可能的中间体。首先，通过连续的烯醇醚缩合反应合成了15,15'-脱氢-β-apo-12'-胡萝卜素（C 25）乙烯基系列多烯醛和具有25至40个碳原子的乙酸酯。合成的β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）和β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）与β-胡萝卜素的高锰酸盐氧化产物及其相应的醇（通过KARRER分离）相同。
• Electronic relaxation in long polyenes
  作者：Sarah A. Cosgrove、Melissa A. Guite、Timothy B. Burnell、Ronald L. Christensen

  DOI：10.1021/j100384a026

  日期：1990.10
• Haeck,H.H.; Kralt,T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1968, vol. 87, p. 709 - 714
  作者：Haeck,H.H.、Kralt,T.

  DOI：——

  日期：——
• Homologe des Vitamins A (Axerophtols) und ein Abbauprodukt des a-Carotins, a-Apo-2-carotinal
  作者：H. v. Euler、P. Karrer、U. Solmssen

  DOI：10.1002/hlca.19380210134

  日期：——
• JP1012464
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——