4-hydroxy-8-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)quinoline | 1246998-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-8-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-4-hydroxyquinoline-8-ylpentafluorosulfur(VI)；8-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1246998-15-1
• 化学式: C₁₀H₅F₈NOS
• 分子量: 339.209
• InChiKey: MHZUZMXRMVYHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-8-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)quinoline 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以86%的产率得到4-chloro-8-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  抗疟药甲氟喹的8-五氟硫烷基类似物的合成

  摘要：

  甲氟喹的8-SF 5类似物由市售起始原料分九步合成，由新型邻位-SF 5-取代苯胺中间体分五步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.113
• 作为产物：
  描述：

  2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 4-hydroxy-8-pentafluorosulfanyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  抗疟药甲氟喹的8-五氟硫烷基类似物的合成

  摘要：

  甲氟喹的8-SF 5类似物由市售起始原料分九步合成，由新型邻位-SF 5-取代苯胺中间体分五步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.113

文献信息

• Synthesis of an 8-pentafluorosulfanyl analog of the antimalarial agent mefloquine
  作者：Tingting Mo、Xueling Mi、Erin E. Milner、Geoffrey S. Dow、Peter Wipf

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.113

  日期：2010.9

  The 8-SF5 analog of mefloquine was synthesized in nine steps from commercially available starting materials and in five steps from a novel ortho-SF5–substituted aniline intermediate.

  甲氟喹的8-SF 5类似物由市售起始原料分九步合成，由新型邻位-SF 5-取代苯胺中间体分五步合成。