2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline | 1246998-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline
• 英文别名: 2-(Pentafluorosulfur)aniline；2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)aniline
• CAS: 1246998-10-6
• 化学式: C₆H₆F₅NS
• mdl: MFCD21362226
• 分子量: 219.178
• InChiKey: PBQAAOKNAPOLGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗疟药甲氟喹的8-五氟硫烷基类似物的合成

  摘要：

  甲氟喹的8-SF 5类似物由市售起始原料分九步合成，由新型邻位-SF 5-取代苯胺中间体分五步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.113
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基五氟化硫 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING NITROGEN-CONTAINING PENTAFLUOROSULFANYLBENZENE COMPOUND

  摘要：

  用于制备含氮五氟砜基苯化合物的方法，其化学式为(2a)或(2b)：（其中R1是氢原子或烃基；Z是与一个羰基相连的芳基；Y是(Y1)、(Y2)、(Y3)或(Y4)的一个基团；R2是氢原子或烃基），所述方法包括将化学式为(1)的卤代五氟砜基苯化合物与含氮亲核试剂发生反应：（其中X是卤原子；n是1到5的整数；R1如上所定义）。

  公开号：

  US20170349545A1

文献信息

• 雄激素受体拮抗剂、其制备方法及其应用
  申请人：昆明积大制药股份有限公司

  公开号：CN109438297B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及雄激素受体拮抗剂、其制备方法及其应用，该雄激素受体拮抗剂为通式(1)表示的化合物及其药学上可接受的盐(通式中R1、R2、R3和R4的定义如说明书所示)。
• ARYLOYL(OXY OR AMINO)PENTAFLUOROSULFANYLBENZENE COMPOUND, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160244407A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  An aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound having pharmacological action. The aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound is represented by general formula (A-I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a prodrug thereof, wherein all of parameters represent the same meanings as defined in the specification.

  一种具有药理作用的芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物。该芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物由通用式(A-I)表示，其药用可接受的盐和前药，其中所有参数的含义与规范中定义的相同。
• Synthesis of fluoro-functionalized diaryl-λ³-iodonium salts and their cytotoxicity against human lymphoma U937 cells
  作者：Prajwalita Das、Etsuko Tokunaga、Hidehiko Akiyama、Hiroki Doi、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.3762/bjoc.14.24

  日期：——

  remarkable cytotoxicity in vitro. These results led us to synthesize more compounds, previously unknown sterically demanding diaryliodonium salts having a pentafluorosulfanyl (SF5) functional group at the ortho-position, that is, unsymmetrical ortho-SF5 phenylaryl-λ3-iodonium salts. Newly synthesized mesityl(2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl)iodonium exhibited the greatest potency in vitro against U937 cells

  意识到氟的潜在生物活性，为了研究和比较它们对人淋巴瘤U937细胞的生物学活性，使用了多种含氟的二芳基碘鎓盐进行了研究。所测试的大多数化合物都是合成有机化学中用于氟官能化芳基化反应的众所周知的试剂，但尚未完全了解其生物学特性。在此，在初步研究了18种氟官能化试剂后，我们发现邻氟官能化二芳基碘鎓盐试剂在体外显示出显着的细胞毒性。这些结果使我们合成了更多的化合物，这些化合物以前是未知的，在空间上要求在邻位具有五氟硫烷基（SF5）官能团的二芳基碘鎓盐，即 不对称邻-SF5苯基芳基-λ3-碘鎓盐。新合成的均三（2-（五氟-λ6-硫烷基）苯基）碘鎓在体外对U937细胞表现出最大的效力。还检查了所选苯芳基-λ3-碘鎓盐对AGLCL（正常人B细胞系）的细胞毒性评估。
• Synthesis of pentafluorosulfanylnaphthalene
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1772448A1

  公开（公告）日：2007-04-11

  This invention relates to2-pentafluorosulfanylnapthalene, substituted derivatives thereof and to a process for producing naphthalene carrying an SF5 group. A 3-step process is employed wherein 1,4-dihydronaphthalene is reacted with pentafluorosulfanyl halide. Next the resulting 3-halo-2-pentafluorosulfanylnaphthalene or derivative is converted to 2-pentafluorosulfanyl-1,4-dihydronaphthalene or derivative by treatment with a base and subsequently transformed into pentafluorosulfanylnaphthalene by removing hydrogen atoms.

  本发明涉及2-五氟硫基萘，其取代衍生物以及制备带有SF5基团的萘的方法。采用3步反应过程，其中1,4-二氢萘与五氟硫酰卤反应。接下来，通过用碱处理将所得的3-卤代-2-五氟硫基萘或其衍生物转化为2-五氟硫基-1,4-二氢萘或其衍生物，然后通过去除氢原子将其转化为五氟硫基萘。
• Synthesis of Pentafluorosulfanylnaphthalene
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：EP1903031A2

  公开（公告）日：2008-03-26

  This invention relates to 2-pentafluarasulfanylnapthalene, substituted derivatives thereof and to a process for producing naphthalene carrying an SF5 group. A 3-step process is employed wherein 1,4-dihydronaphthalene is reacted with pentafluorosulfanyl halide. Next the resulting 3-halo-2-pentafluorosulfanylnaphthalene or derivative is converted to 2-pentafluorosulfanyl-1,4-dihydronaphthalene or derivative by treatment with a base and subsequently transformed into pentafluorosultanylnaphthalene by removing hydrogen atoms.

  本发明涉及 2-五氟硫代萘及其取代衍生物，以及生产带有 SF5 基团的萘的工艺。本发明采用三步法，其中 1,4-二氢萘与五氟硫酰卤反应。接着，生成的 3-卤代-2-五氟硫酰基萘或衍生物通过碱处理转化为 2-五氟硫酰基-1,4-二氢萘或衍生物，然后通过去除氢原子转化为五氟硫酰基萘。