(1S,2R,3S)-1,2-Dihydroxy-1,3-diphenylbutane | 243860-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2R,3S)-1,2-Dihydroxy-1,3-diphenylbutane
• 英文别名: (1S,2R,3S)-1,3-diphenylbutane-1,2-diol
• CAS: 243860-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: YORQCFGOKXHWHO-MAZHCROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-1,2-Dihydroxy-1,3-diphenylbutane 在 sodium periodate 、 jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到S-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基铝对一些对映体富集的环氧酮和环氧醇进行立体控制的开环：( S）-2-芳基丙酸的合成

  摘要：

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。

  DOI：

  10.1039/b000996m
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2-Hydroxy-1,3-diphenyl-1-butanon 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S,2R,3S)-1,2-Dihydroxy-1,3-diphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基铝对一些对映体富集的环氧酮和环氧醇进行立体控制的开环：( S）-2-芳基丙酸的合成

  摘要：

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。

  DOI：

  10.1039/b000996m

文献信息

• PaaSicats: Powerful catalysts for asymmetric epoxidation of enones. Novel syntheses of α-arylpropanoic acids including (S)-fenoprofen
  作者：Lydia Carde、Huw Davies、Thomas P. Geller、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01022-9

  日期：1999.7

  Application of the recently developed silica-adsorbed polyleucine catalysts to the enantioselective epoxidation of Two enones is reported. Treatment of these epoxides with trimethylaluminium in moist dichloromethane generates the alpha-hydroxy-beta-methylketones, with inversion of configuration. Diastereoselective reduction of the ketone moiety followed by oxidative cleavage generates alpha-arylpropanoic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled ring-opening of some enantiomerically enriched epoxy ketones and epoxy alcohols using trimethylaluminium: synthesis of (S )-2-arylpropanoic acids
  作者：Lydia Carde、D. Huw Davies、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b000996m

  日期：——

  cleavage furnished (S)-2-phenylpropanoic acid 11. In a complementary sequence epoxy ketones (−)-6 and 25 were converted into (S)-2-phenylpropanoic acid and (S)-fenoprofen 5 respectively by reduction with zinc borohydride, reaction with trimethylaluminium and oxidative cleavage. Similarly epoxy ketones (−)-6, 21 and 28 were treated with methylmagnesium iodide, trimethylaluminium and the resultant alcohols subjected

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。