2-(deuteriomethyl)-3-methylindole | 104196-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(deuteriomethyl)-3-methylindole
• 英文别名: 2-(deuteriomethyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 104196-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 146.196
• InChiKey: PYFVEIDRTLBMHG-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(deuteriomethyl)-3-methylindole 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(deuteriomethyl)-1,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective functionalization of 2,3-dialkyl substituents on indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00006a057
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-(deuteriomethyl)-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective functionalization of 2,3-dialkyl substituents on indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00006a057

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetracyclic Pyrroloindolines and Constrained Tryptamines by a Switchable Cascade Reaction
  作者：Corien de Graaff、Lisa Bensch、Sjoerd J. Boersma、Răzvan C. Cioc、Matthijs J. van Lint、Elwin Janssen、Nicholas J. Turner、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.201507041

  日期：2015.11.16

  The interrupted Fischer indole synthesis of arylhydrazines and biocatalytically generated chiral bicyclic imines selectively affords either tetracyclic pyrroloindolines or tricyclic tryptamine analogues depending on the reaction conditions. We demonstrate that the reaction is compatible with a variety of functional groups. The products are obtained in high optical purity and in reasonable to good yield

  芳基肼的费歇尔吲哚合成中断和生物催化产生的手性双环亚胺选择性地提供四环吡咯并吲哚啉或三环色胺类似物，具体取决于反应条件。我们证明该反应与多种官能团相容。获得的产品具有高的光学纯度，并且具有合理至良好的产率。我们提出了一个合理的反应机理来解释所观察到的反应结果，具体取决于酸介体的化学计量。为了证明我们方法的合成实用性，在高效反应序列中合成了两种产品类别的药物相关实例，包括酚丝氨酸类似物作为潜在的胆碱酯酶抑制剂，而约束性色胺衍生物作为5-HT的选择性抑制剂。6血清素受体和TRPV1离子通道。
• Carbon dioxide: a reagent for simultaneous protection of nucleophilic centers and the activation of alternative locations to electrophilic attack. V. Activation of the 2-alkyl group of a 2-alkylindole toward proton loss and subsequent electrophilic substitution
  作者：Alan R. Katritzky、Kunihiko. Akutagawa

  DOI：10.1021/ja00281a061

  日期：1986.10
• NARUSE, YUJI;ITO, YOSHITAKA;INAGAKI, SATOSHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2256-2258
  作者：NARUSE, YUJI、ITO, YOSHITAKA、INAGAKI, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;REWCASTLE, GORDON W.;VAZQUEZ, DE MIGUEL LUIS M., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 794-799
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、REWCASTLE, GORDON W.、VAZQUEZ, DE MIGUEL LUIS M.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; AKUTAGAWA KUNIHIKO, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 21, 6808-6809
  作者：KATRITZKY A. R.、 AKUTAGAWA KUNIHIKO

  DOI：——

  日期：——