7-bromo-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl trifluoromethanesulfonate | 654667-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (7-Bromo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 654667-52-4
• 化学式: C₉H₁₀BrF₃O₅S
• 分子量: 367.141
• InChiKey: NUMNMGDVPLOMSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl trifluoromethanesulfonate 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 47.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  格拉西明的全合成

  摘要：

  gracilamine是一种五环的芳科植物生物碱，可以通过简单的构建单元完成总合成。该合成具有温和的光-纳扎罗夫反应，分子内1,4加成和分子内曼尼希反应。该方法不仅证实了天然香cil胺的C6立体化学，而且为制备其衍生物和与结构相关的天然产物提供了新颖的解决方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201405418
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 7-bromo-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stille-Heck偶联序列应用于类固醇骨架的多用途新途径。

  摘要：

  利用一系列的Stille和Heck交叉偶联反应以及随后的热6pi-电环化反应，合成了多种对映体纯的甾体化合物。在几个2-溴环己-1-烯基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯部分上具有顺式和反式稠合双环[4.3.0]壬烯基锡烷酸酯的高度化学选择性Stille偶联提供了相应的三环溴丁二烯，收率高至优异（70-97％）。将它们与丙烯酸叔丁酯进行Heck反应以提供五取代的三环1,3,5-己三烯。通过在Pd（OAc）2和P（o-Tol）3与加成的三芳基膦作为共配体的情况下制备的Palladacycle的基础上，将新的方案与预催化剂一起使用，可以实现效率的显着提高（产率73-90％） ）。在十氢化萘中加热到205-215摄氏度或在甲苯中加热到140摄氏度（对于某些情况）后，这些六三烯生成（78-90％）各种不饱和类固醇类似物，为单一非对映异构体。在将相邻的羰基脱保护后获得的特定氧代己三烯，在140℃的异常低温下

  DOI：

  10.1002/chem.200601240

文献信息

• Steroids and Steroid Analogues from Stille–Heck Coupling Sequences
  作者：Hans Wolf Sünnemann、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/anie.200352162

  日期：2004.2.6