5(S)-<2(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-5,6-dihydro-2(S)-isopropyloxy-6(R)-<2-(4-methoxybenzyloxy)-1(S)-methyl-1(S)-ethyl>-3-methyl-2H-pyran | 113918-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5(S)-<2(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-5,6-dihydro-2(S)-isopropyloxy-6(R)-<2-(4-methoxybenzyloxy)-1(S)-methyl-1(S)-ethyl>-3-methyl-2H-pyran
• CAS: 113918-99-3
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅Si
• 分子量: 492.772
• InChiKey: JCLKWLNRAUZKIY-IGSOQLKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-<2(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-5,6-dihydro-2(S)-isopropyloxy-6(R)-<2-(4-methoxybenzyloxy)-1(S)-methyl-1(S)-ethyl>-3-methyl-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 异丙醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 5(R)-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-6(S)-(2-hydroxy-1(S)-methyl-1(S)-ethyl)-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(2-benzyloxyethyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 Raney Ni W-2 吡啶 、 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.75h， 生成 5(S)-<2(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-5,6-dihydro-2(S)-isopropyloxy-6(R)-<2-(4-methoxybenzyloxy)-1(S)-methyl-1(S)-ethyl>-3-methyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209