(2S,5S,6S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol | 113918-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,6S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 113918-98-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: KOPXHDQDTUYBIP-JWWGNVLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Raney Ni W-2 咪唑 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 异丙醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 98.67h， 生成 2(R)-5(R)-<2-(tert-butyldimethylsilyl)ethyl>-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-C-(2-benzyloxyethyl)-3-formyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,5S,6S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209