3-C-(2-benzyloxyethyl)-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-5-C-methyl-β-D-talofuranose | 113918-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-C-(2-benzyloxyethyl)-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-5-C-methyl-β-D-talofuranose
• CAS: 113918-94-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆
• 分子量: 456.579
• InChiKey: RDJMZUKHPHTTOE-WWCQIOBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(2-benzyloxyethyl)-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-5-C-methyl-β-D-talofuranose 在 Raney Ni W-4 咪唑 、 sodium periodate 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5(R)-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-6(S)-(2-hydroxy-1(S)-methyl-1(S)-ethyl)-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(2-benzyloxyethyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-C-(2-benzyloxyethyl)-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-5-C-methyl-β-D-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209