Phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-6-O-naphthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 282713-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-6-O-naphthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 282713-89-7
• 化学式: C₇₂H₇₃NO₁₉S
• 分子量: 1288.43
• InChiKey: YIIUHJXVOSTNBJ-JXXAQWILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 、 Phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-6-O-naphthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由O型糖蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖

  摘要：

  已经完成了唾液酸化和硫酸化的寡糖1的全合成，该寡糖1代表了在呼吸粘蛋白中发生的结构。我们的策略取决于使用2-萘甲基（NAP）保护羟基功能。由于其相对于母体化合物14的糖基化反应增强了反应性，因此选择了明确定义的唾液酸供体15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00261-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 tin(ll) chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-6-O-naphthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呼吸粘蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖链。

  摘要：

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v