phenyl 2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1046791-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Mob(-3)]Glc(b)-SPh；[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1046791-07-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇S
• 分子量: 496.581
• InChiKey: DZSGFMOMQVCFOY-NUPXYHBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到phenyl 2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化合成带有植物神经酰胺部分的GM3神经节苷脂类似物是关键步骤。

  摘要：

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.007

文献信息

• The First Total Synthesis of Ganglioside GalNAc-GD1a, a Target Molecule for Autoantibodies in Guillain-Barré Syndrome
  作者：Kohki Fujikawa、Shinya Nakashima、Miku Konishi、Tomoaki Fuse、Naoko Komura、Takayuki Ando、Hiromune Ando、Nobuhiro Yuki、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/chem.201003357

  日期：2011.5.9

  The first synthesis of ganglioside GalNAc‐GD1a, featuring efficient glycan assembly and a cyclic glucosyl ceramide as a versatile unit for ganglioside synthesis is described. Although ganglioside GalNAc‐GD1a was first found as a brain ganglioside, IgG autoantibodies to GalNAc‐GD1a were subsequently found to be closely related to a human peripheral‐nerve disorder, Guillain–Barré syndrome, which is the

  描述了神经节苷脂GalNAc-GD1a的首次合成，其特征在于有效的聚糖装配和环状葡萄糖基神经酰胺作为神经节苷脂合成的通用单元。尽管神经节苷脂GalNAc-GD1a最初是作为脑神经节苷脂发现的，但后来发现针对GalNAc-GD1a的IgG自身抗体与人类外周神经疾病-格林-巴雷综合征（Guillain-Barrésyndrome）密切相关，后者是全球急性弛缓性麻痹的最常见原因。在这项研究中，带有两个唾液酸残基的特征性六糖部分是通过使用易于获得的GM2核心单元作为通用单元而有效合成的。寡糖和神经酰胺部分的潜在困难偶联是通过使用环状葡萄糖基神经酰胺作为六糖部分的偶联伴侣进行的，从而成功地提供了目标化合物的框架。整体脱保护得到了均质的神经节苷脂GalNAc-GD1a。酶联免疫吸附试验显示，患有格林-巴利综合征的患者的血清与天然和合成的GalNAc-GD1a均发生了反应。
• A cyclic glucosyl ceramide acceptor as a versatile building block for complex ganglioside synthesis
  作者：Kohki Fujikawa、Tomohiro Nohara、Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.121

  日期：2010.2

  A cyclic glucosyl ceramide (GlcCer) acceptor has been developed as a versatile building block for the synthesis of complex ganglioside. A macrocyclic GlcCer acceptor, which was the product of intramolecular glycosylation between glucose and ceramide, exhibited high reactivity during the coupling reactions with a variety of complex oligosaccharyl donors, thereby furnishing the corresponding ganglioside

  环状葡萄糖基神经酰胺（GlcCer）受体已被开发为合成复杂神经节苷脂的通用构建基块。葡萄糖和神经酰胺之间分子内糖基化的产物大环GlcCer受体在与各种复杂的寡糖供体的偶联反应中表现出高反应活性，从而以高收率提供了相应的神经节苷脂骨架。