phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tertbutyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1046791-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tertbutyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1046791-31-4
• 化学式: C₈₅H₁₂₃NO₁₄SSi
• 分子量: 1443.06
• InChiKey: OPLWERNVZCUBGO-QBXHWRJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.27
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  191.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tertbutyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化合成带有植物神经酰胺部分的GM3神经节苷脂类似物是关键步骤。

  摘要：

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.007
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 (2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-succinoyl-2-octadecanoylamino-octadecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tertbutyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化合成带有植物神经酰胺部分的GM3神经节苷脂类似物是关键步骤。

  摘要：

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.007