泰伐洛星 | 63409-12-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 泰伐洛星
• 英文名称: tylvalosin
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-4-acetyloxy-16-ethyl-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 63409-12-1
• 化学式: C₅₃H₈₇NO₁₉
• 分子量: 1042.27
• InChiKey: KCJJINQANFZSAM-HZDSEHBESA-N

物化性质

• 熔点：
  >105°C (dec.)
• 沸点：
  1005.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泰伐洛星 在 吡啶 、 甲醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 3-O-acetyl-23-O-demycinosyl-4''-O-isovaleryl-23-O-phenylacetyltylosin
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。3 - O-乙酰基-23- O-去甲肌糖基-4″ -O-异戊酰基泰乐菌素及相关化合物以及12,13-环氧衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19890000787
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyltylosin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 泰伐洛星
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。3 - O-乙酰基-23- O-去甲肌糖基-4″ -O-异戊酰基泰乐菌素及相关化合物以及12,13-环氧衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19890000787

文献信息

• Process for manufacturing tylosin derivatives
  申请人：Sanraku Ocean Co., Ltd.

  公开号：US04201843A1

  公开（公告）日：1980-05-06

  New tylosin derivatives having at least one acyl group at the 3- and 4"-positions of tylosin, and the acid addition salts thereof, which inhibit the growth of various microorganisms including drug-resistant bacterial isolants and which produce high blood levels through oral administration are produced by a biochemical reaction using the microorganisms of the genus Streptomyces which are selected for their newly-found ability to acylate at least one of the 3- and 4"-positions of macrolide antibiotics; they are recovered from the reacted mixture by conventional methods for recovering macrolide antibiotics.

  新的泰乐菌素衍生物，在泰乐菌素的3-和4"位至少有一个酰基，以及其酸加成盐，通过使用链霉菌属微生物的生化反应生产，这些微生物被选择因为它们具有新发现的在大环内抗生素的3-和4"位之一上酰化的能力，这些衍生物抑制各种微生物的生长，包括耐药细菌分离物，并且通过口服产生高血药浓度；它们通过常规的方法回收从反应混合物中回收大环内抗生素。
• Tylosin derivatives and their manufacturing process
  申请人：Sanraku Ocean Co., Ltd.

  公开号：US04092473A1

  公开（公告）日：1978-05-30

  New tylosin derivatives having at least one acyl group at the 3- and 4"-positions of tylosin, and the acid addition salts thereof, which inhibit the growth of various microorganisms including drug-resistant bacterial isolants and which produce high blood levels through oral administration are produced by a biochemical reaction using the microorganisms of the genus Streptomyces which are selected for their newly-found ability to acylate at least one of the 3- and 4"-positions of macrolide antibiotics; they are recovered from the reacted mixture by conventional methods for recovering macrolide antibiotics.

  新的泰乐菌素衍生物具有至少一个酰基在泰乐菌素的3-和4"位，以及其酸盐加成物，通过使用链霉菌属微生物进行生物化学反应生产，这些微生物被选中具有新发现的在大环内抗生素的3-和4"位之一上酰化的能力，这些衍生物抑制各种微生物的生长，包括耐药细菌分离物，并通过口服产生高血药浓度；它们通过常规的回收大环内抗生素的方法从反应混合物中回收。