methyl (E,5R,7R,9S)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,6-dimethyl-9-phenylmethoxyundec-2-enoate | 1209386-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,5R,7R,9S)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,6-dimethyl-9-phenylmethoxyundec-2-enoate
• CAS: 1209386-09-3
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆
• 分子量: 484.633
• InChiKey: CFHUNKFYOQMQBV-PBCIXCQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5R,7R,9S)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,6-dimethyl-9-phenylmethoxyundec-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.55h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyl-6-(2-oxobutyl)oxan-2-yl]-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Irciniastatin A（又名 Psymberin）和 (-)-Irciniastatin B 的全合成

  摘要：

  获得 (+)-irciniastatin A（又名 psymberin）和 (-)-irciniastatin B 这两种细胞毒性次生代谢物的统一合成策略已经实现。收敛策略的亮点包括硼介导的羟醛结合以设置 C(15)-C(17)合成-合成三联体，设置四氢吡喃核心的四个立体中心的试剂控制，以及安装后期 Curtius 重排酸敏感的立体生成N , O-氨基。在实现了 (+)-ircinistatin A 的全合成后，与第一代合成（22 步）相比，我们设计了一种改进的四氢吡喃核心合成路线（13 步）。然后通过修饰后期的 (-)-irciniastatin A 中间体来构建结构相似的 (-)-irciniastatin B，以实现化学选择性脱保护/氧化序列，从而在四氢吡喃的 C(11) 处获得所需的氧化态核。特别重要的是，统一策略将允许模拟开发的后期多样化，旨在探索这些高效肿瘤细胞生长抑制分子的 C(11)

  DOI：

  10.1021/jo400260m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2S,3S)-3-[(3R,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-phenylmethoxyheptan-2-yl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.5h， 以93%的产率得到methyl (E,5R,7R,9S)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,6-dimethyl-9-phenylmethoxyundec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Irciniastatin A（又名 Psymberin）和 (-)-Irciniastatin B 的全合成

  摘要：

  获得 (+)-irciniastatin A（又名 psymberin）和 (-)-irciniastatin B 这两种细胞毒性次生代谢物的统一合成策略已经实现。收敛策略的亮点包括硼介导的羟醛结合以设置 C(15)-C(17)合成-合成三联体，设置四氢吡喃核心的四个立体中心的试剂控制，以及安装后期 Curtius 重排酸敏感的立体生成N , O-氨基。在实现了 (+)-ircinistatin A 的全合成后，与第一代合成（22 步）相比，我们设计了一种改进的四氢吡喃核心合成路线（13 步）。然后通过修饰后期的 (-)-irciniastatin A 中间体来构建结构相似的 (-)-irciniastatin B，以实现化学选择性脱保护/氧化序列，从而在四氢吡喃的 C(11) 处获得所需的氧化态核。特别重要的是，统一策略将允许模拟开发的后期多样化，旨在探索这些高效肿瘤细胞生长抑制分子的 C(11)

  DOI：

  10.1021/jo400260m