(-)-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]phenylmethanone | 929217-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]phenylmethanone
• 英文别名: [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 929217-58-3
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃O₄
• 分子量: 380.364
• InChiKey: GMKDRSGTWASOPV-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]phenylmethanone 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(-)-(R)-4-[1-methoxy-1-phenylmeth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,2-trifluoro-1-methoxy-1-phenylethyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  酒石酸衍生的二酮的高度化学和非对映选择性亲核三氟甲基化合成对映体三氟甲基结构单元。

  摘要：

  基于酒石酸的二酮的高度非对映选择性亲核性单（三氟甲基化），使用三氟甲基（三甲基）硅烷，得到了相应的γ-酮基三氟甲基甲醇。研究了该反应的范围和局限性。酸性除去保护加合物的两个羟基的丙酮化物部分是不成功的。在碱性条件下，芳族衍生物的双（O-甲基化），然后进行酸性水解和氧化裂解，产生两种不同的对映体纯产物：α-芳基-α-甲氧基-α-三氟甲基乙醛和α-芳基-α-甲氧基羧酸。最终，整个过程是将一种天然手性原料转化为两种功能化的对映纯结构单元（包括三氟甲基单元）的有趣方法。

  DOI：

  10.1021/jo062016z
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  酒石酸衍生的二酮的高度化学和非对映选择性亲核三氟甲基化合成对映体三氟甲基结构单元。

  摘要：

  基于酒石酸的二酮的高度非对映选择性亲核性单（三氟甲基化），使用三氟甲基（三甲基）硅烷，得到了相应的γ-酮基三氟甲基甲醇。研究了该反应的范围和局限性。酸性除去保护加合物的两个羟基的丙酮化物部分是不成功的。在碱性条件下，芳族衍生物的双（O-甲基化），然后进行酸性水解和氧化裂解，产生两种不同的对映体纯产物：α-芳基-α-甲氧基-α-三氟甲基乙醛和α-芳基-α-甲氧基羧酸。最终，整个过程是将一种天然手性原料转化为两种功能化的对映纯结构单元（包括三氟甲基单元）的有趣方法。

  DOI：

  10.1021/jo062016z

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Trifluoromethyl Building Blocks via a Highly Chemo- and Diastereoselective Nucleophilic Trifluoromethylation of Tartaric Acid-Derived Diketones
  作者：Fabien Massicot、Nicolas Monnier-Benoit、Naba Deka、Richard Plantier-Royon、Charles Portella

  DOI：10.1021/jo062016z

  日期：2007.2.1

  acid-based diketone, using trifluoromethyl(trimethyl)silane, afforded the corresponding γ-keto trifluoromethylcarbinol. The scope and limitation of this reaction was studied. The acidic removal of the acetonide moiety protecting the two hydroxyl groups of the adducts was unsuccessful. Bis(O-methylation) of the aromatic derivatives under basic conditions, followed by acidic hydrolysis and oxidative cleavage

  基于酒石酸的二酮的高度非对映选择性亲核性单（三氟甲基化），使用三氟甲基（三甲基）硅烷，得到了相应的γ-酮基三氟甲基甲醇。研究了该反应的范围和局限性。酸性除去保护加合物的两个羟基的丙酮化物部分是不成功的。在碱性条件下，芳族衍生物的双（O-甲基化），然后进行酸性水解和氧化裂解，产生两种不同的对映体纯产物：α-芳基-α-甲氧基-α-三氟甲基乙醛和α-芳基-α-甲氧基羧酸。最终，整个过程是将一种天然手性原料转化为两种功能化的对映纯结构单元（包括三氟甲基单元）的有趣方法。