(1S,3R,5R,7R)-3-Bromo-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-oxa-3λ⁴-selena-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane | 156832-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,5R,7R)-3-Bromo-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-oxa-3λ⁴-selena-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane
• 英文别名: (1S,5R,7R)-3-bromo-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-oxa-3lambda4-selenatricyclo[5.2.1.01,5]decane；(1S,5R,7R)-3-bromo-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-oxa-3λ4-selenatricyclo[5.2.1.01,5]decane
• CAS: 156832-28-9
• 化学式: C₁₆H₂₁BrOSe
• 分子量: 388.206
• InChiKey: DNGJUJCATGRUKZ-XNRPHZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,7R)-3-Bromo-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-oxa-3λ⁴-selena-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane 在 碳酸氢钠 、 silver(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-10-(phenylseleninyl)-2-exo-borneol
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure Haloselenuranes. First Synthesis and Nucleophilic Substitutions

  摘要：

  The first synthesis of optically pure haloselenuranes 1 has been accomplished by utilizing the 2-exehydroxy-10-bornyl group as a chiral ligand. Complete retention of the configuration has been observed in interconversion reactions between haloselenuranes 1 and selenoxide 2 and in nucleophilic substitution reactions of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00091a008
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-10-(phenylseleninyl)-2-exo-borneol 以 甲醇 、 氢溴酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,3R,5R,7R)-3-Bromo-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-oxa-3λ⁴-selena-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane
  参考文献：
  名称：

  首先合成光学纯的硒酮和立体选择性碱水解。它们在烯丙基亚硒酸酯的不对称[2,3]σ重排中的应用

  摘要：

  通过利用2-外-羟基-10-冰片基作为手性配体，已经完成了光学纯的硒酮1的第一次合成。在1的碱水解中观察到构型的完全保留，得到亚硒酸酯2。1和2的结构已通过X射线晶体学完全确定。[2,3]烯丙基亚硒酸盐2的σ向重排得到相应的烯丙基醇3，其对映体过量不超过88％（ee）。烯丙基selenoxides的[2,3]σ重排2个进展主要通过一个内 过渡状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00546-2

文献信息

• First synthesis of optically pure selenuranes and stereoselective alkaline hydrolysis. Their application to asymmetric [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides
  作者：Noriyuki Kurose、Tamiko Takahashi、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00546-2

  日期：1997.8

  hydrolysis of 1 to give selenoxides 2. The structure of 1 and 2 has been fully established by X-ray crystallography. [2,3] Sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides 2 gave the corresponding allylic alcohols 3 with up to 88% enantiomeric excess (ee). The [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides 2 progresses predominantly via an endo transition state.

  通过利用2-外-羟基-10-冰片基作为手性配体，已经完成了光学纯的硒酮1的第一次合成。在1的碱水解中观察到构型的完全保留，得到亚硒酸酯2。1和2的结构已通过X射线晶体学完全确定。[2,3]烯丙基亚硒酸盐2的σ向重排得到相应的烯丙基醇3，其对映体过量不超过88％（ee）。烯丙基selenoxides的[2,3]σ重排2个进展主要通过一个内 过渡状态。
• Optically Pure Haloselenuranes. First Synthesis and Nucleophilic Substitutions
  作者：Tamiko Takahashi、Noriyuki Kurose、Saburo Kawanami、Yoshitsugu Arai、Toru Koizumi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo00091a008

  日期：1994.6

  The first synthesis of optically pure haloselenuranes 1 has been accomplished by utilizing the 2-exehydroxy-10-bornyl group as a chiral ligand. Complete retention of the configuration has been observed in interconversion reactions between haloselenuranes 1 and selenoxide 2 and in nucleophilic substitution reactions of 1.