2-(hydroxycarbonyl)benzyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 365535-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxycarbonyl)benzyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]oxymethyl]benzoic acid
• CAS: 365535-13-3
• 化学式: C₆₂H₅₆O₁₆
• 分子量: 1057.12
• InChiKey: UFUUAMIEWXDMOE-PWBCBZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 、 2-(hydroxycarbonyl)benzyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到2-(benzyloxycarbonyl)benzyl [(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基羰基）苄基糖苷：一种新型糖基供体，用于通过潜在活性糖基化高效 β-吡喃甘露糖基化和寡糖合成

  摘要：

  2-(苄氧羰基)苄基(BCB)糖苷通过相应的四乙酰糖基溴化物和2-(羟甲基)苯甲酸苄酯的偶联制备。通过苄酯官能团的选择性氢解，BCB 糖苷几乎定量地转化为相应的 2-(羟基羰基) 苄基 (HCB) 糖苷，而不会影响亚苄基缩醛和苄基醚。在二叔丁基甲基吡啶的存在下用三氟甲磺酸酐处理 HCB 4,6-O-亚苄基甘露吡喃糖苷 4，随后加入具有伯羟基的糖基受体，仅提供 β-吡喃甘露糖基连接的二糖。化合物 4 与仲醇和叔醇的糖基化也提供了β-吡喃甘露糖苷作为主要产物。HCB 4 的糖基化，具有伯醇的 6-O-亚环己基甘露糖苷 5 也具有高度的 β 选择性，而 HCB 2,3-O-亚环己基甘露糖苷 6 表现出中等的 β 选择性。另一方面，与 HCB 甘露糖苷不同，HCB 4,6-O-亚苄基葡糖苷 7 在与伯醇的糖基化中仅产生 α-吡喃葡萄糖基连接的二糖。以HCB甘露糖苷4为供体，BCB葡萄糖苷12为受体

  DOI：

  10.1021/ja015842s
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonyl)benzyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(hydroxycarbonyl)benzyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基羰基）苄基糖苷：一种新型糖基供体，用于通过潜在活性糖基化高效 β-吡喃甘露糖基化和寡糖合成

  摘要：

  2-(苄氧羰基)苄基(BCB)糖苷通过相应的四乙酰糖基溴化物和2-(羟甲基)苯甲酸苄酯的偶联制备。通过苄酯官能团的选择性氢解，BCB 糖苷几乎定量地转化为相应的 2-(羟基羰基) 苄基 (HCB) 糖苷，而不会影响亚苄基缩醛和苄基醚。在二叔丁基甲基吡啶的存在下用三氟甲磺酸酐处理 HCB 4,6-O-亚苄基甘露吡喃糖苷 4，随后加入具有伯羟基的糖基受体，仅提供 β-吡喃甘露糖基连接的二糖。化合物 4 与仲醇和叔醇的糖基化也提供了β-吡喃甘露糖苷作为主要产物。HCB 4 的糖基化，具有伯醇的 6-O-亚环己基甘露糖苷 5 也具有高度的 β 选择性，而 HCB 2,3-O-亚环己基甘露糖苷 6 表现出中等的 β 选择性。另一方面，与 HCB 甘露糖苷不同，HCB 4,6-O-亚苄基葡糖苷 7 在与伯醇的糖基化中仅产生 α-吡喃葡萄糖基连接的二糖。以HCB甘露糖苷4为供体，BCB葡萄糖苷12为受体

  DOI：

  10.1021/ja015842s