(Z)-3-Benzylamino-4,4,5,5,6,6,7,7-octafluoro-hept-2-enoic acid methyl ester | 178381-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Benzylamino-4,4,5,5,6,6,7,7-octafluoro-hept-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 178381-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₃F₈NO₂
• 分子量: 391.261
• InChiKey: MFPSSHHZTHEMIJ-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Benzylamino-4,4,5,5,6,6,7,7-octafluoro-hept-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 7,7,6,6,5,5,4,4-octafluoro-3-aminoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  仿生碱催化的[1,3]质子转移反应。β-氟烷基-β-氨基酸的实用合成

  摘要：

  描述了一种有效合成β-氟烷基-β-氨基酸的有效方法。该方法在于氟化β-酮羧酸酯和苄胺之间的无还原剂的无碱催化的仿生转氨反应。该转变涉及两个连续的碱催化的[1,3]-质子转移，产生相应的N-亚苄基衍生物，作为最终热力学平衡的产物，由氟代烷基的吸电子特性指导。证明了通过应用单手性碱作为这些异构化的催化剂来催化对映体控制的靶向β-氨基酸合成的机会。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00300-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7-八氟-3-氧庚酸 、 苄胺 在 cation exchange resin Dowex 50 H⁺ form 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到(Z)-3-Benzylamino-4,4,5,5,6,6,7,7-octafluoro-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生碱催化的[1,3]质子转移反应。β-氟烷基-β-氨基酸的实用合成

  摘要：

  描述了一种有效合成β-氟烷基-β-氨基酸的有效方法。该方法在于氟化β-酮羧酸酯和苄胺之间的无还原剂的无碱催化的仿生转氨反应。该转变涉及两个连续的碱催化的[1,3]-质子转移，产生相应的N-亚苄基衍生物，作为最终热力学平衡的产物，由氟代烷基的吸电子特性指导。证明了通过应用单手性碱作为这些异构化的催化剂来催化对映体控制的靶向β-氨基酸合成的机会。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00300-6