(1R,2S)-2-fluoro-1-cinnamyl-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethanol | 1380076-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-fluoro-1-cinnamyl-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethanol
• 英文别名: (E,1S,2R)-1-fluoro-1-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1380076-31-2
• 化学式: C₂₃H₂₁FO₂S
• 分子量: 380.483
• InChiKey: KDGFPMRNVORMJZ-SBIONMSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-fluoro-1-cinnamyl-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethanol 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到(+)-(1R,2S)-2-fluoro-1-cinnamyl-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的不对称亲核单氟苄基化：对映​​纯vic-氟代醇和α-氟代苄基酮的合成

  摘要：

  范围广泛的与α氟γ-sulfinylbenzyl碳负离子醛的不对称亲核monofluoroalkylation发生与负碳离子和良好的高面部选择性的完全控制抗-diastereoselectivity，得到两种旋光纯1,2-易于分离的混合物‐氟代醇衍生物（最多24：1 anti / syn）。用t BuLi分离和除去对甲苯基亚磺酰基可提供对映体纯的抗1,2-二取代-1,2-氟代醇，而α-氟苄基酮可通过混合物的脱亚磺酰化后再进行吡啶鎓氯代铬酸铬的氧化而制得（单锅）。过程）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103919
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-(fluoromethyl)-2-[(S)-p-tolylsulfinyl]benzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.19h， 以70%的产率得到(1R,2S)-2-fluoro-1-cinnamyl-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的不对称亲核单氟苄基化：对映​​纯vic-氟代醇和α-氟代苄基酮的合成

  摘要：

  范围广泛的与α氟γ-sulfinylbenzyl碳负离子醛的不对称亲核monofluoroalkylation发生与负碳离子和良好的高面部选择性的完全控制抗-diastereoselectivity，得到两种旋光纯1,2-易于分离的混合物‐氟代醇衍生物（最多24：1 anti / syn）。用t BuLi分离和除去对甲苯基亚磺酰基可提供对映体纯的抗1,2-二取代-1,2-氟代醇，而α-氟苄基酮可通过混合物的脱亚磺酰化后再进行吡啶鎓氯代铬酸铬的氧化而制得（单锅）。过程）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103919

文献信息

• Asymmetric Nucleophilic Monofluorobenzylation of Carbonyl Compounds: Synthesis of Enantiopure vic-Fluorohydrins and α-Fluorobenzylketones
  作者：Yolanda Arroyo、M. Ascensión Sanz-Tejedor、Alejandro Parra、José Luis García Ruano

  DOI：10.1002/chem.201103919

  日期：2012.4.23

  Asymmetric nucleophilic monofluoroalkylation of a broad range of aldehydes with an α‐fluoro‐γ‐sulfinylbenzyl carbanion takes place with complete control of the facial selectivity at the carbanion and good to high anti‐diastereoselectivity to give easily separable mixtures of two optically pure 1,2‐fluorohydrin derivatives (up to 24:1 anti/syn). Separation and removal of the p‐tolylsulfinyl group with

  范围广泛的与α氟γ-sulfinylbenzyl碳负离子醛的不对称亲核monofluoroalkylation发生与负碳离子和良好的高面部选择性的完全控制抗-diastereoselectivity，得到两种旋光纯1,2-易于分离的混合物‐氟代醇衍生物（最多24：1 anti / syn）。用t BuLi分离和除去对甲苯基亚磺酰基可提供对映体纯的抗1,2-二取代-1,2-氟代醇，而α-氟苄基酮可通过混合物的脱亚磺酰化后再进行吡啶鎓氯代铬酸铬的氧化而制得（单锅）。过程）。