5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(6,6-dimethylcyclohex-1-enyl)pent-4-yn-1-ol | 952583-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(6,6-dimethylcyclohex-1-enyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(6,6-dimethylcyclohexenyl)-4-pentyn-1-ol；5-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-(6,6-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 952583-76-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: QNYWXCRFWAWYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(6,6-dimethylcyclohex-1-enyl)pent-4-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 苯乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.91h， 生成 (+/-)-frondosin B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Frondosin B

  摘要：

  An expeditious reaction sequence featuring a microwave-assisted tandem 5-exo cyclization-Claisen rearrangement process was used to assemble the A/B ring system of frondosin B. Completion of the target natural product was achieved in 38.2% yield over an eight-step linear sequence.

  DOI：

  10.1021/ol701633z
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,5-dimethoxyphenyl)pent-4-ynal 、 1-iodo-6,6-dimethylcyclohex-1-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以93%的产率得到5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(6,6-dimethylcyclohex-1-enyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Frondosin B

  摘要：

  An expeditious reaction sequence featuring a microwave-assisted tandem 5-exo cyclization-Claisen rearrangement process was used to assemble the A/B ring system of frondosin B. Completion of the target natural product was achieved in 38.2% yield over an eight-step linear sequence.

  DOI：

  10.1021/ol701633z

文献信息

• Studies toward Frondosin A and Its Analogues. Formal Total Synthesis of (±)-Frondosin A
  作者：Xin Li、Alec E. Keon、Jonathan A. Sullivan、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1021/ol8011343

  日期：2008.8.7

  Two reaction sequences commencing with different starting materials were successfully employed for the synthesis of frondosin A analogues, including (+/-)-frondosin A dimethyl ether. Construction of the bicyclo[5.4.0]undecane core in each case was achieved through an expedient microwave-assisted tandem 5-exo cyclization--Claisen rearrangement process.

  从不同的起始原料开始的两个反应序列被成功地用于合成frondasin A类似物，包括（+/-）-frondosin A二甲醚。在每种情况下，双环[5.4.0]十一烷核的构建都是通过方便的微波辅助串联5-exo环化反应-克莱森重排过程实现的。
• Asymmetric Synthesis of Seven-Membered Carbocyclic Rings via a Sequential Oxyanionic 5-Exo-Dig Cyclization/Claisen Rearrangement Process. Total Synthesis of (−)-Frondosin B
  作者：Timo V. Ovaska、Jonathan A. Sullivan、Sami I. Ovaska、Jacob B. Winegrad、Justin D. Fair

  DOI：10.1021/ol900967j

  日期：2009.6.18

  the CBS methodology, were converted to optically active cycloheptenone derivatives with almost complete transfer of chirality via an efficient “one-pot”, cycloisomerization/Claisen rearrangement process. This methodology was directly applied to the expedient total synthesis of (−)-frondosin B.

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。