1-iodo-6,6-dimethylcyclohex-1-ene | 86770-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-iodo-6,6-dimethylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-Iodo-6,6-dimethylcyclohexene
• CAS: 86770-57-2
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: ZPBVEDNOZWNDAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-6,6-dimethylcyclohex-1-ene 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 氢气 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 苯乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.49h， 生成 (+/-)-frondosin B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Frondosin B

  摘要：

  An expeditious reaction sequence featuring a microwave-assisted tandem 5-exo cyclization-Claisen rearrangement process was used to assemble the A/B ring system of frondosin B. Completion of the target natural product was achieved in 38.2% yield over an eight-step linear sequence.

  DOI：

  10.1021/ol701633z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2,2-dimethylcyclohexylidene)hydrazine 生成 1-iodo-6,6-dimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  BARTON, D. H. R.;BASHIARDES, G.;FOURREY, J. -L., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 15, 1605-1608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of the Thorpe–Ingold Effect in the Synthesis of Cyclooctanoid Ring Systems via Anionic 6-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization/Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Weston C. DeLomba、Elizabeth A. Stone、Kimberly A. Alley、Victoria Iannarone、Emily Tarsis、Sami Ovaska、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01132

  日期：2020.8.7

  demonstrate a facile approach for the synthesis of gem-disubstituted cyclooctanoids, a motif found in several biologically active compounds. Appropriately substituted 1-alkenyl-5-pentyn-1-ols bearing gem-dialkyl substituents at either the C2, C3, or C4 position serve as useful precursors to a number of cyclooct-4-enone derivatives via a tandem, microwave-assisted oxyanionic 6-exo-dig cyclization/Claisen

  我们展示了一种合成宝石二取代环辛烷类化合物的简便方法，这是一种在几种生物活性化合物中发现的基序。适当取代的1-烯-5-戊炔-1-醇轴承宝石二烷基取代基在任一C2，C3，C4或位置作为经由串联有用的前体的数环辛-4-烯酮衍生物的，微波辅助含氧阴离子6- exo - dig环化/克莱森重排反应。宝石二烷基激活是必要的发生这些反应中，作为未活化的1-烯-5-戊炔-1-醇不能经历6-外型-挖在所采用的条件下进行环化。该方法以相应的进一步应用宝石-dialkoxy系统还探讨促进获得更复杂的碳环。
• Studies on the oxidation of hydrazones with iodine and with phenylselenenyl bromide in the presence of strong organic bases; an improved procedure for the synthesis of vinyl iodides and phenyl-vinyl selenides
  作者：Derek H.R. Barton、George Bashiardes、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85102-4

  日期：1988.1

  The oxidation of hydrazones by iodine in the presence of strong organic bases (guanidines) has been studied. Improved yields of vinyl iodides can be obtained by inverse addition using dry solvents and with a final heating period where appropriate. The reaction has been extended to various dihydrazones with interesting results.

  已经研究了在强有机碱（胍）存在下碘化对oxidation的氧化作用。可以通过使用干燥溶剂进行逆向添加并在适当的时候进行最终加热来提高碘乙烯的收率。该反应已扩展到各种二hydr，结果令人感兴趣。
• Reactivity of acyclic (pentadienyl)iron(1+) cations: Synthetic studies directed toward the frondosins
  作者：Do W. Lee、Rajesh K. Pandey、Sergey Lindeman、William A. Donaldson

  DOI：10.1039/c1ob05720k

  日期：——

  [1-methoxycarbonyl-5-(2′,5′-dimethoxyphenyl)pentadienyl]Fe(CO)3+ cation was prepared in two steps from (methyl 6-oxo-2,4-hexadienoate)Fe(CO)3. Reaction of this cation with isopropenyl Grignard or cyclohexenyllithium reagents affords (2-alkenyl-5-aryl-1-methoxycarbonyl-3-pentene-1,5-diyl)Fe(CO)3 along with other addition products. Oxidative decomplexation of these (pentenediyl)iron complexes, utilizing CuCl2, affords

  通往脚手架的短短4步路线 弗兰都菌素A和B被报告。[1-甲氧基羰基-5-（2'，5'-二甲氧基苯基）戊二烯基] Fe（CO）3 +阳离子是由（6-氧代-2,4-己二酸甲酯）Fe（CO）3分两步制备的。该阳离子与异丙烯基格氏试剂或环己烯基锂试剂反应，得到（2-烯基-5-芳基-1-甲氧基羰基-3-戊烯-1,5-二基）Fe（CO）3以及其他加成产物。利用CuCl 2对这些（戊二烯基）铁配合物进行氧化分解，可通过推测的顺式-二乙烯基环丙烷中间体得到6-芳基-3-甲氧基羰基-1,4-环庚二烯。
• An improved preparation of vinyl iodides
  作者：Derek H.R. Barton、George Bashiardes、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81721-9

  日期：——

  The oxidation of ketone hydrazones by iodine in the presence of a base to furnish vinyl iodides has been considerably improved. The three factors responsible are (1) absence of water, (2) the use of strong guanidine bases and (3) inverse addition.

  在碱存在下用碘氧化酮可提供乙烯基碘。造成这种情况的三个因素是：（1）没有水；（2）使用强胍碱；（3）反加。
• BARTON, DEREK H. R.;BASHIARDES, GEORGE;FOURREY, JEAN-LOUIS, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 147-162
  作者：BARTON, DEREK H. R.、BASHIARDES, GEORGE、FOURREY, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——