(+/-)-frondosin B | 263862-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-frondosin B
• 英文别名: Frondosin B；6,6,10-Trimethyl-12-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-1(11),2(7),13(18),14,16-pentaen-16-ol
• CAS: 263862-75-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: LSPMJSWSYGOLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-frondosin B 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,4,7-Trimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-8-oxa-dibenzo[a,h]azulen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Frondosin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000218)39:4<761::aid-anie761>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-6-methyl-6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta[b][1]benzofuran-10-one 在 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (+/-)-frondosin B
  参考文献：
  名称：

  Frondosin B 绝对构型的全合成及测定

  摘要：

  (+/-)-frondosin B (1)（一种白细胞介素 8 受体拮抗剂）的两种简明合成已从市售的 5-甲氧基水杨醛中实现。酮 33 中的七元环是两种合成的常见中间体，它是通过经典的 Friedel-Crafts 反应构建的。第一条路线的关键步骤是将乙烯基苯并呋喃轻松阳离子环化为三取代烯烃 (30 --> 16 + 38) 以构建六元碳环。尽管该路线证明了对弗洛多辛环系统逐步方法的功效，但它也导致在酸性条件下容易异构化的烯烃异构体。在第二条路线上，我们利用空间要求严格的二烯 42 和硝基乙烯之间的 Diels-Alder 反应将双键固定在所得二甲基环己烷环中所需的位置。设计了第三个全合成以确定 frondosin B 的绝对构型。它达到了二烯 42，这次是以对映体定义的形式。从这一点来看，自然构造的 frondosin B 以对映异构体富集的形式获得。这些研究确定了 frodosin B

  DOI：

  10.1021/ja0021060

文献信息

• A Novel, Facile Approach to Frondosin B and 5-<i>epi</i>-Liphagal <i>via</i> a New [4 + 3]-Cycloaddition
  作者：Jie Zhang、Liqi Li、Yongxiang Wang、Wenjing Wang、Jijun Xue、Ying Li

  DOI：10.1021/ol3020013

  日期：2012.9.7

  A new [4 + 3]-cycloaddition between benzofuran allylic alcohols and dienes, promoted by camphorsulfonic acid, has been identified. A novel strategy which used this cycloaddition as a key step has been developed for the synthesis of 6,7,5-tricyclic skeleta, and syntheses toward frondosin B (1) and 5-epi-liphagal (2) have been achieved via short routes in good yields.

  已经确定了由樟脑磺酸促进的苯并呋喃烯丙基醇和二烯之间的新的[4 + 3]-环加成反应。已经开发出一种新的策略，以该环加成反应为关键步骤，用于合成6,7,5-三环skeleta，并已通过短途径实现了对frondosin B（1）和5- epi- liphagal（2）的合成。丰产。
• An efficient synthesis of (±)-frondosin B using a Stille–Heck reaction sequence
  作者：Kye-Simeon Masters、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1039/b924542a

  日期：——

  A concise, convergent synthesis of (±)-frondosin B has been developed based on the application of a Stille–Heck reaction sequence of 2-chloro-5-methoxybenzo[b]furan-3-yl triflate and 2-(3-butenyl)-3-(trimethylstannyl)cyclohex-2-enone giving the racemic natural product in a 34% overall yield.

  基于 2-氯-5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-基三氯酸盐和 2-(3-丁烯基)-3-(三甲基锡基)环己-2-烯酮的 StilleâHeck 反应序列，我们开发出了一种简便的 (±)-frondosin B 趋同合成方法，并以 34% 的总收率得到了外消旋天然产物。
• A total synthesis of (±)-frondosins A and B
  作者：Goverdhan Mehta、Nachiket S. Likhite

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.163

  日期：2008.12

  A total synthesis of the bioactive meroterpenoid natural products frondosin B and frondosin A (formal) from readily available cyclohexanone and gentisic aldehyde dimethyl ether, involving RCM as the key step to generate the bicyclic 6,7-fused core structure, is Outlined. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Frondosin B
  作者：Xin Li、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1021/ol701633z

  日期：2007.9.1

  An expeditious reaction sequence featuring a microwave-assisted tandem 5-exo cyclization-Claisen rearrangement process was used to assemble the A/B ring system of frondosin B. Completion of the target natural product was achieved in 38.2% yield over an eight-step linear sequence.
• Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Extracts from Nettle
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100009927A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates in part to nettle extracts that are useful for treating or preventing seasonal allergies, allergic rhinitis, and other inflammatory conditions.