Isoplagiochin D Tetramethyl Ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Isoplagiochin D Tetramethyl Ether
• 英文别名: 5,13,16,24-tetramethoxypentacyclo[20.2.2.110,14.115,19.02,7]octacosa-1(24),2(7),3,5,10(28),11,13,15,17,19(27),22,25-dodecaene
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄
• 分子量: 480.604
• InChiKey: ZWPONCWUMUEHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isoplagiochin D Tetramethyl Ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到Isoplagiochin D
  参考文献：
  名称：

  钯-Catalzyed的Atroposelective 16-成员大环化：异扁豆素D†的全合成

  摘要：

  Isoplagiochin D是一个环应变大环双联苄基，在一个联芳基结构中显示稳定的轴向手性，在另一个联芳基部分中显示半稳定的轴向手性。我们在这里报道了一个前所未有的例子，该实验通过苄基卤化物和卡宾化合物之间的钯催化大环化反应，催化不对称合成环应变阻转异构体。这种新开发的Pd催化的不对称大环化方案使我们能够以高对映选择性的方式快速合成异硫菌素D。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000051
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 Isoplagiochin D Tetramethyl Ether
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Suzuki-Miyaura反应有效合成大环双（联苄）异硫氰酸根D

  摘要：

  Isoplagiochin D是一种高张力大环双（联苄基），具有两个从菊苣中分离得到的联芳基单元，可通过一种有效的合成方法以11个步骤的总收率达到10.6％的总合成率，该方法涉及使用Horner构建两个联苄基和一个联芳基单元–Wadsworth–Emmons和Suzuki–Miyaura协议。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.068

文献信息

• Towards the enantioselective synthesis of axially chiral cyclic bis(bibenzyls) through sulfoxide-controlled diastereoselective Suzuki coupling
  作者：Petra Schmitz、Marcus Malter、Gregor Lorscheider、Christina Schreiner、Aude Carboni、Sabine Choppin、Françoise Colobert、Andreas Speicher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.052

  日期：2016.8

  Natural macrocyclic bis(bibenzyls) exhibiting configurationally stable axially chiral biaryls are of high interest from a structural as well as from a synthetic point of view. An enantiopure sulfinyl auxiliary controlling an atropo-diastereoselective biaryl Suzuki coupling reaction has been investigated and promising results for the preparation of the biaryl moiety of cyclic bis(bibenzyls) like isoplagiochins

  从结构以及从合成的观点来看，表现出构型稳定的轴向手性联芳基的天然大环双（联苄基）备受关注。已经研究了控制对映体-非对映选择性联芳基Suzuki偶联反应的对映体纯亚磺酰基助剂，并获得了制备环状双（联苄基）如异斜烷C或D的联芳基部分的有希望的结果。此外，讨论了解释过渡态期间的立体选择性和包括双重立体分化的替代效应的模型。
• Syntheses of Cyclic Bisbibenzyl Systems
  作者：Theophil Eicher、Sabine Fey、Werner Puhl、Edwin Büchel、Andreas Speicher

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<877::aid-ejoc877>3.0.co;2-s

  日期：1998.5
• <scp>Palladium‐Catalzyed</scp> Atroposelective <scp>16‐Membered</scp> Macrocyclization: Total Synthesis of Isoplagiochin D ^†
  作者：Junwei Xi、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/cjoc.202000051

  日期：2020.10

  axial chirality in one biaryl structure, and semistable axial chirality in the other biaryl moiety. We reported here an unprecedented example for the catalytically asymmetric synthesis of ring‐strained atropisomers via Pd‐catalyzed macrocyclization between benzyl halides and carbenes. This newly developed Pd‐catalyzed asymmetric macrocyclization protocol enabled us a quick synthesis of isoplagiochin D

  Isoplagiochin D是一个环应变大环双联苄基，在一个联芳基结构中显示稳定的轴向手性，在另一个联芳基部分中显示半稳定的轴向手性。我们在这里报道了一个前所未有的例子，该实验通过苄基卤化物和卡宾化合物之间的钯催化大环化反应，催化不对称合成环应变阻转异构体。这种新开发的Pd催化的不对称大环化方案使我们能够以高对映选择性的方式快速合成异硫菌素D。
• Efficient synthesis of isoplagiochin D, a macrocyclic bis(bibenzyls), by utilizing an intramolecular Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Tomoyuki Esumi、Mitsumasa Wada、Eri Mizushima、Norimasa Sato、Mitsuaki Kodama、Yoshinori Asakawa、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.068

  日期：2004.9

  Isoplagiochin D, a highly strained macrocyclic bis(bibenzyls) with two biaryl units isolated from the liverwort Pladiochila fruticosa, was prepared in 10.6% overall yield for the 11 steps by an efficient synthetic approach involving the construction of two bibenzyl and one biaryl units using Horner–Wadsworth–Emmons and Suzuki–Miyaura protocols.

  Isoplagiochin D是一种高张力大环双（联苄基），具有两个从菊苣中分离得到的联芳基单元，可通过一种有效的合成方法以11个步骤的总收率达到10.6％的总合成率，该方法涉及使用Horner构建两个联苄基和一个联芳基单元–Wadsworth–Emmons和Suzuki–Miyaura协议。