2,2'-dimethoxydiphenyl-5,5'-bicarbaldehyde | 52674-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dimethoxydiphenyl-5,5'-bicarbaldehyde
• 英文别名: 2,2'-Dimethoxy-5,5'-diformyl-biphenyl；2,2'-dimethoxydiphenyl-5,5'-dicarbaldehyde；6,6'-dimethoxy-biphenyl-3,3'-dicarbaldehyde；5,5'-diformyl-2,2'-dimethoxy-biphenyl；3-(5-Formyl-2-methoxyphenyl)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 52674-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: FSAHSFMGTZRWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethoxydiphenyl-5,5'-bicarbaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到6,6'-Dihydroxy-biphenyl-3,3'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3'，3''-联萘宁和相关双黄酮的全合成

  摘要：

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258140
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 铜 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2,2'-dimethoxydiphenyl-5,5'-bicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3'，3''-联萘宁和相关双黄酮的全合成

  摘要：

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258140

文献信息

• Efficient synthesis of isoplagiochin D, a macrocyclic bis(bibenzyls), by utilizing an intramolecular Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Tomoyuki Esumi、Mitsumasa Wada、Eri Mizushima、Norimasa Sato、Mitsuaki Kodama、Yoshinori Asakawa、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.068

  日期：2004.9

  Isoplagiochin D, a highly strained macrocyclic bis(bibenzyls) with two biaryl units isolated from the liverwort Pladiochila fruticosa, was prepared in 10.6% overall yield for the 11 steps by an efficient synthetic approach involving the construction of two bibenzyl and one biaryl units using Horner–Wadsworth–Emmons and Suzuki–Miyaura protocols.

  Isoplagiochin D是一种高张力大环双（联苄基），具有两个从菊苣中分离得到的联芳基单元，可通过一种有效的合成方法以11个步骤的总收率达到10.6％的总合成率，该方法涉及使用Horner构建两个联苄基和一个联芳基单元–Wadsworth–Emmons和Suzuki–Miyaura协议。
• Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 373
  作者：Gattermann

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of Macrocyclic Metacyclophanes From the Attempted Synthesis of [7.0]Metacyclophanes of the Myricanone Series by Thorpe-Ziegler - Intramolecular Cyclization of Diaryls Substituted by ω-Cyanoalkyl Chains
  作者：Bénédicte Dansou、Christophe Pichon、Robert Dhal、Eric Brown、Stéphane Mille

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1527::aid-ejoc1527>3.0.co;2-g

  日期：2000.4

  The syntheses of the diaryls 14 and 21, substituted by two omega-cyanoalkyl chains (one on each ring), are described. Treatment of the unsymmetrical diaryl 14 with NaN(Me)Ph in a Thorpe-Ziegler reaction failed to give any definite product. Under the same conditions the symmetrical diaryl 21 led to an isomeric mixture of dimeric enaminonitriles 24. Mild acidic hydrolysis of the latter yielded the isomeric beta-ketonitriles 25, whereas more drastic hydrolytic conditions led to the macrocyclic diketone 26.
• Whiting, Donald A.; Wood, Andrew F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 623 - 628
  作者：Whiting, Donald A.、Wood, Andrew F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some New Biheterocycles by a One-Pot Suzuki-Miyaura Coupling Reaction
  作者：David StC. Black、Naresh Kumar、Mandar Deodhar、Daniel Shiu-Hin Chan

  DOI：10.3987/com-09-s(s)113

  日期：——

  Halogenated indoles, benzofurans and flavones were subjected to a one-pot Suzuki-Miyaura coupling reaction to generate a series of new biheterocycles. The methodology may be readily adapted to the synthesis of a wide variety of substituted biheterocycles.