hexahydro-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,7-methano-2H-pyrrolo<1,2-b>-<1,2>-oxazin-3-ol methanesulfonate (ester) | 92844-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexahydro-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,7-methano-2H-pyrrolo<1,2-b>-<1,2>-oxazin-3-ol methanesulfonate (ester)
• CAS: 92844-77-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆S
• 分子量: 319.379
• InChiKey: XRAXNFPZKQWTBF-KQSJRHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,7-methano-2H-pyrrolo<1,2-b>-<1,2>-oxazin-3-ol methanesulfonate (ester) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(9-Aza-bicyclo[4.2.1]non-2-en-2-yl)-ethanone; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anatoxin-a: very fast death factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a059
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Hydroxy-6-(1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-hex-3-en-2-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 hexahydro-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,7-methano-2H-pyrrolo<1,2-b>-<1,2>-oxazin-3-ol methanesulfonate (ester)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anatoxin-a: very fast death factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a059

文献信息

• The use of nitrones in the synthesis of anatoxin-a, very fast death factor
  作者：Joseph J. Tufariello、Harold Meckler、K.Pushpananda A. Senaratne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96699-2

  日期：1985.1

  The synthesis of anatoxin-a (1) was completed by using the cycloaddition of 1-pyrroline 1-oxide (2) onto dienol (6), a reaction which proceeded with high stereoselectivity, regioselectivity, and site selectivity. The resultant adduct (i.e. 7) was oxidized to a second nitrone (i.e. 8) which undergoes a second closure to afford cycloadduct 9a with regiospecificity. The conversion of 9a into anatoxin-a

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。