hexahydro-3-hydroxy-2,7-methano-2H-pyrrolo[1,2-b]-[1,2]-oxazin-9-yl methyl ketone ethylene ketal | 103763-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: hexahydro-3-hydroxy-2,7-methano-2H-pyrrolo[1,2-b]-[1,2]-oxazin-9-yl methyl ketone ethylene ketal
• 英文别名: hexahydro-3-hydroxy-2,7-methano-2H-pyrrolo<1,2-b>-<1,2>-oxazin-9-yl methyl ketone ethylene ketal
• CAS: 103763-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: VIHHUURRZJOQPZ-ORMBPQIASA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-3-hydroxy-2,7-methano-2H-pyrrolo[1,2-b]-[1,2]-oxazin-9-yl methyl ketone ethylene ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-azabicyclo<4.2.1>-nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在合成抗毒素-a（非常快的死亡因子）中使用硝酮

  摘要：

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96699-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(hexahydropyrrolo<1,2-b>isoxazol-2-yl)-3-buten-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 Celite 、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 hexahydro-3-hydroxy-2,7-methano-2H-pyrrolo[1,2-b]-[1,2]-oxazin-9-yl methyl ketone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anatoxin-a: very fast death factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a059