(11R)-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-oxo-dodecanoic acid allyl ester | 379668-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (11R)-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-oxo-dodecanoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxododecanoate
• CAS: 379668-86-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 384.632
• InChiKey: ZFZVOMHDUUUIGK-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R)-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-oxo-dodecanoic acid allyl ester 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 乙酸吗啉 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Acetate(2aR,4S,7R,8aS)-4-((R)-8-hydroxy-nonyl)-7-methyl-1,2,2a,3,4,5,6,7,8,8a-decahydro-5,6,8b-triaza-acenaphthylen-8b-ylium;
  参考文献：
  名称：

  Batzelladine F的对映选择性全合成及其结构定义

  摘要：

  Batzelladine F (1) 以对映选择性和立体选择性方式在 15 个步骤（最长的线性序列）中合成，总产率为 1.7%，来自两种容易获得的富含对映体的 β-羟基酯，(R)-3-羟基癸酸甲酯和 (R)-3 甲酯-羟基丁酸盐。系留 Biginelli 缩合用于组装两个三环胍片段，第二个系留 Biginelli 缩合 (14 + 16 --> 17) 也用于连接胍片段。还制备了 batzelladine F, 2-4 的三种非对映异构体。使用 HPLC、旋光度和 CD 光谱的组合来区分立体异构体 1-4，证明 1 是六环海洋生物碱 batzelladine F 的正确结构。

  DOI：

  10.1021/ja057433s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-octanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.84h， 生成 (11R)-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-oxo-dodecanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Batzelladine F的对映选择性全合成及其结构定义

  摘要：

  Batzelladine F (1) 以对映选择性和立体选择性方式在 15 个步骤（最长的线性序列）中合成，总产率为 1.7%，来自两种容易获得的富含对映体的 β-羟基酯，(R)-3-羟基癸酸甲酯和 (R)-3 甲酯-羟基丁酸盐。系留 Biginelli 缩合用于组装两个三环胍片段，第二个系留 Biginelli 缩合 (14 + 16 --> 17) 也用于连接胍片段。还制备了 batzelladine F, 2-4 的三种非对映异构体。使用 HPLC、旋光度和 CD 光谱的组合来区分立体异构体 1-4，证明 1 是六环海洋生物碱 batzelladine F 的正确结构。

  DOI：

  10.1021/ja057433s

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Batzelladine F:  Structural Revision and Stereochemical Definition
  作者：Frederick Cohen、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja017067m

  日期：2001.10.31

  enantioselective total synthesis of the correct structure 1 of batzelladine F. Our synthesis strategy is outlined in Scheme 1.7 We envisaged the right-hand tricyclic guanidine as evolving from pentacyclic bisguanidine 2. This intermediate would be the product of a highly convergent tethered Biginelli condensation8 between â-keto ester 3 and guanidine hemi-aminal 4; a synthesis of an analogue of 4 bearing

  1997 年，Patil 及其同事报道了从牙买加红色海绵中分离出的 batzelladines FI，当时被错误地鉴定为 Batzella sp.1,2。这些生物碱均含有两个三环胍，并被发现可诱导蛋白质酪氨酸激酶 p56lck 从CD4。据推测，这种相互作用的破坏可用于治疗自身免疫性疾病。我们对 batzelladine F (1) 的兴趣是 2 倍。首先，我们对制备抑制特定蛋白质-蛋白质相互作用的化合物感兴趣，其次，我们试图完全定义 batzelladine F 的立体化学，其中大部分在这项工作开始时还不清楚。batzelladine F（C20 到 C29）右侧三环部分的相对构型是通过将其 13C NMR 谱与 batzelladine D 的谱进行比较来确定的，3 其构型已通过合成确定。4 最初提出左手三环部分在 C4 和 C7 的角氢之间具有反关系。此相对构型随后根据 Snider
• Enantioselective Total Synthesis of Batzelladine F and Definition of Its Structure
  作者：Frederick Cohen、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja057433s

  日期：2006.3.1

  Batzelladine F (1) was synthesized in enantioselective and stereoselective fashion in 15 steps (longest linear sequence) and 1.7% overall yield from two readily available enantioenriched beta-hydroxy esters, methyl (R)-3-hydroxydecanoate and methyl (R)-3-hydroxybutyrate. Tethered Biginelli condensations are used to assemble both tricyclic guanidine fragments, with the second tethered Biginelli condensation

  Batzelladine F (1) 以对映选择性和立体选择性方式在 15 个步骤（最长的线性序列）中合成，总产率为 1.7%，来自两种容易获得的富含对映体的 β-羟基酯，(R)-3-羟基癸酸甲酯和 (R)-3 甲酯-羟基丁酸盐。系留 Biginelli 缩合用于组装两个三环胍片段，第二个系留 Biginelli 缩合 (14 + 16 --> 17) 也用于连接胍片段。还制备了 batzelladine F, 2-4 的三种非对映异构体。使用 HPLC、旋光度和 CD 光谱的组合来区分立体异构体 1-4，证明 1 是六环海洋生物碱 batzelladine F 的正确结构。