benzyl (4,5,6,8-tetra-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galacto-3-octulopyranosid)onate | 903881-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (4,5,6,8-tetra-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galacto-3-octulopyranosid)onate
• CAS: 903881-97-0
• 化学式: C₄₃H₄₄O₈
• 分子量: 688.818
• InChiKey: NZCWPICKXIHJLT-DDLKAWSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4,5,6,8-tetra-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galacto-3-octulopyranosid)onate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 3,7-anhydro-2-deoxy-3-C-(aminomethyl)-D-glycero-L-manno-octonic acid lactam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a galacto-configured C-ketoside-based γ-sugar-amino acid and its use in peptide coupling reactions

  摘要：

  gamma-Sugar-amino acid analogues in the form of C-ketosides can be prepared in 5-6 steps starting from D-galactono-1,5-lactone. The key step in the synthesis is the trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) promoted C-glycosylation of 2-deoxy-3-ulopyranosonates with trimethylsilyl cyanide. Hydrogenation of the resulting beta-cyano esters provides C-ketoside-based gamma-sugar-amino acids that serve as building blocks for the synthesis of unnatural neoglycopeptides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.006
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (4,5,6,8-tetra-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galacto-3-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18097