5-difluoromethyl-N-methylpyrazole | 1089212-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-difluoromethyl-N-methylpyrazole
• 英文别名: 5-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 1089212-36-1
• 化学式: C₅H₆F₂N₂
• 分子量: 132.113
• InChiKey: OCHVBEZFAOXVFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑 、 5-difluoromethyl-N-methylpyrazole 、 水 在 甲基叔丁基醚 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以4-Chloro-3-difluoromethyl-N-methylpyrazole was obtained as an oil (17.6 g; purity: 78.4% according to GC analysis)的产率得到4-chloro-3-difluoromethyl-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（I）中N-取代（3-二卤甲基吡唑-4-基）羧酰胺的过程，其中R1为可选取代苯基或C3-C7环烷基，R1a为氢或氟，或R1与R1a一起为可选取代的C3-C5烷二基或C5-C7环烷二基，R2为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C1-C4烷氧-C1-C2烷基，X为F或Cl，n为0、1、2或3；包括A）提供公式（II）的化合物，其中X为F或Cl，Y为Cl或Br，R2具有上述给定的意义；B）在钯催化剂的存在下，将公式（II）的化合物与一种公式（III）的化合物反应，其中R1、R1a和n具有上述给定的意义；用于制备根据本发明的过程的中间体，以及用于其制备的过程。

  公开号：

  US20100174094A1
• 作为产物：
  描述：

  5-dichloromethyl-1-methyl-1H-pyrazole 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 160.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-difluoromethyl-N-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的N-取代(3-二卤甲基吡唑-4-基)羧酰胺的方法 其中R1是可选的取代苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选的取代C3-C5-烷二基或C5-C7-环烷二基，R2是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0、1、2或3；包括 A)提供式(II)的化合物 其中X是F或Cl，Y是Cl或Br，R2具有上述给定的含义之一 B)将式(II)的化合物与一氧化碳和式(III)的化合物反应 其中R1、R1a和n具有上述给定的含义之一；在钯催化剂的存在下； 用于根据本发明的方法制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。

  公开号：

  US20100174094A1

文献信息

• Method for the production of N-substituted (3-dihalomethyl-1-methylpyrazol-4-yl) carboxamides
  申请人：BASF SE

  公开号：US08153820B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  The present invention relates to a process for preparing N-substituted (3-dihalomethylpyrazol-4-yl)carboxamides of the formula (I) in which R1 is optionally substituted phenyl or C3-C7-cycloalkyl, R1a is hydrogen or fluorine, or R1a together with R1 is optionally substituted C3-C5-alkanediyl or C5-C7-cycloalkanediyl, R2 is C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl or C1-C4-alkoxy-C1-C2-alkyl, X is F or Cl and n is 0, 1, 2 or 3; which comprises A) providing a compound of the formula (II) in which X is F or Cl, Y is Cl or Br and R2 has one of the meanings given above and B) reacting a compound of the formula (II) with carbon monoxide and a compound of the formula (III) in which R1, R1a and n have one of the meanings given above; in the presence of a palladium catalyst; to intermediates used for the preparation according to the process according to the invention, and also to processes for their preparation.

  本发明涉及一种制备式（I）的N-取代（3-二卤甲基吡唑-4-基）羧酰胺的方法，其中R1是可选取代的苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选取代的C3-C5烷二基或C5-C7环烷二基，R2是C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0，1，2或3。该方法包括：A）提供式（II）的化合物，其中X为F或Cl，Y为Cl或Br，R2具有上述给定的含义；和B）在钯催化剂的存在下，将式（II）的化合物与一种式（III）的化合物反应，其中R1，R1a和n具有上述给定的含义，以制备用于根据本发明方法的制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。
• Microwave-assisted aliphatic fluorine–chlorine exchange using triethylamine trihydrofluoride (TREAT-HF)
  作者：Jennifer M. Kremsner、Michael Rack、Christian Pilger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.103

  日期：2009.7

  Aliphatic fluorine-chlorine exchange reactions can be performed under microwave conditions using TREAT-HF as a mild and selective fluorination reagent. The highly POW TREAT-HF Couples efficiently with microwave irradiation and reaction temperatures of 250 degrees C can be reached within 30 s. Under these conditions dichloromethyl- and trichlorornethyl substrates can be converted into the corresponding fluoro analogs within 5 min. In order to prevent corrosion of borosilicate reaction vessel at high temperatures the use of sintered silicon carbide microwave vials is introduced. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.