r-11,c-13,c-29,c-36-tetrahexyl-7,10:12,15:24,27:29,32-tetraethano-8,31:14,25-dimethano-11H,28H-[1,4,14,17]-tetraoxacyclohexacosino[2,3-b:15,16b']diquinoxaline-36,38,42,43-tetrol | 625832-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: r-11,c-13,c-29,c-36-tetrahexyl-7,10:12,15:24,27:29,32-tetraethano-8,31:14,25-dimethano-11H,28H-[1,4,14,17]-tetraoxacyclohexacosino[2,3-b:15,16b']diquinoxaline-36,38,42,43-tetrol
• CAS: 625832-56-6
• 化学式: C₆₈H₇₆N₄O₈
• 分子量: 1077.37
• InChiKey: SCCWRGPYPJMCLD-QRJWCXHQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.91
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  169.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-11,c-13,c-29,c-36-tetrahexyl-7,10:12,15:24,27:29,32-tetraethano-8,31:14,25-dimethano-11H,28H-[1,4,14,17]-tetraoxacyclohexacosino[2,3-b:15,16b']diquinoxaline-36,38,42,43-tetrol 、 14,15-dichloro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-13,16(9H,10H)-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  刺激响应性间苯二酚[4] arene Cavitands：向可见光激活的分子夹持器。

  摘要：

  间苯二酚[4]芳烃空洞体，配备不同的醌（Q）和[Ru（bpy）2 dppz] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶，dppz = dipyrido [3,2- a：2'，3' - ç ]吩嗪）光敏在不同的配置壁，合成。在420 nm的可见光照射下，电子从[Ru（bpy）2 dppz] 2+传递到Q产生半醌（SQ）自由基阴离子，从而触发了从平面风筝到带腔花瓶的大构象转换用于将小客体（例如环己烷和杂脂环族衍生物）封装在CD 3中CN 根据分子设计的不同，SQ自由基阴离子可以存活数分钟（约10分钟），并且可以在二次过程中生成花瓶，而无需添加牺牲电子供体来积累SQ状态。切换也可以通过其他刺激来触发，例如溶剂的变化，主客体的络合以及化学和电化学过程。这项全面的研究有益于刺激响应纳米设备的开发，例如光激活分子夹具。

  DOI：

  10.1002/chem.202001788
• 作为产物：
  描述：

  在 邻苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以46%的产率得到r-11,c-13,c-29,c-36-tetrahexyl-7,10:12,15:24,27:29,32-tetraethano-8,31:14,25-dimethano-11H,28H-[1,4,14,17]-tetraoxacyclohexacosino[2,3-b:15,16b']diquinoxaline-36,38,42,43-tetrol
  参考文献：
  名称：

  刺激响应性间苯二酚[4] arene Cavitands：向可见光激活的分子夹持器。

  摘要：

  间苯二酚[4]芳烃空洞体，配备不同的醌（Q）和[Ru（bpy）2 dppz] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶，dppz = dipyrido [3,2- a：2'，3' - ç ]吩嗪）光敏在不同的配置壁，合成。在420 nm的可见光照射下，电子从[Ru（bpy）2 dppz] 2+传递到Q产生半醌（SQ）自由基阴离子，从而触发了从平面风筝到带腔花瓶的大构象转换用于将小客体（例如环己烷和杂脂环族衍生物）封装在CD 3中CN 根据分子设计的不同，SQ自由基阴离子可以存活数分钟（约10分钟），并且可以在二次过程中生成花瓶，而无需添加牺牲电子供体来积累SQ状态。切换也可以通过其他刺激来触发，例如溶剂的变化，主客体的络合以及化学和电化学过程。这项全面的研究有益于刺激响应纳米设备的开发，例如光激活分子夹具。

  DOI：

  10.1002/chem.202001788

文献信息

• Complexation and Dynamic Switching Properties of Fluorophore-Appended Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Laura D. Shirtcliff、Hai Xu、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.200901174

  日期：2010.2

  unexpectedly large conformational flexibility of the cavitand structures both in the vase and kite forms, which was further confirmed by molecular dynamics simulations. Excimer formation is most preferred in [D 12 ]mesitylene when the cavities are empty, whereas efficient solvation or guest binding in the interior spaces reduces the propensity for excimer formation. The observed high conformational flexibility

  通过短合成路线制备了具有连接到边缘的芘 (2) 和蒽 (3) 部分的荧光团附加间苯二酚 [4] 芳烃基空腔。两者都经历可逆的温度和酸（CF 3 COOD）诱导的花瓶→风筝转换，如 1 H NMR 光谱所证实。1 H NMR 光谱还表明，适当大小的溶剂，如 [D 8 ] 甲苯，可以有效地溶剂化腔，降低构象灵活性。在[D 12 ]均三甲苯中，两种空腔与环烷烃都经历了非常稳定的主客体包合络合。较大的空腔 3 优先容纳环己烷，而较小的空腔 2 与环戊烷形成最稳定的复合物。通过 1 H NMR 和荧光光谱证实了腔体促进发色团之间 π-π 堆积的倾向。发色团间相互作用强烈依赖于溶剂：2 的芘部分之间的 π-π 堆积在 [D 8 ] 甲苯中效率不高，因为它使内腔溶剂化并防止两个发色团相互接近。荧光研究揭示了花瓶和风筝形式的空腔结构的意外大的构象灵活性，分子动力学模拟进一步证实了这一点。当空腔为空时，在[D
• Triptycene-Roofed Quinoxaline Cavitands for the Supramolecular Detection of BTEX in Air
  作者：Federico Bertani、Nicolò Riboni、Federica Bianchi、Giovanna Brancatelli、Elizabeth S. Sterner、Roberta Pinalli、Silvano Geremia、Timothy M. Swager、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1002/chem.201504229

  日期：2016.3.1

  Two novel triptycene quinoxaline cavitands (DiTriptyQxCav and MonoTriptyQxCav) have been designed, synthesized, and applied in the supramolecular detection of benzene, toluene, ethylbenzene, and xylenes (BTEX) in air. The complexation properties of the two cavitands towards aromatics in the solid state are strengthened by the presence of the triptycene moieties at the upper rim of the tetraquinoxaline

  已经设计，合成了两种新颖的三并茂喹喔啉空泡（DiTriptyQxCav和MonoTriptyQxCav），并将其应用于空气中苯，甲苯，乙苯和二甲苯（BTEX）的超分子检测。在四喹喔啉壁的上边缘处存在三并茂部分，从而增强了两个空洞对固态芳烃的络合性能，从而促进了空腔内芳烃的封闭。这两种空洞被用作纤维涂层，用于空气中的固相微萃取（SPME）BTEX监测。通过使用DiTriptyQxCav获得了富集因子，选择性和LOD（检测限）值方面的最佳性能涂层。相应的SPME纤维已在实际的城市监测条件下成功进行了测试，在BTEX吸附方面优于商用二乙烯基苯-羧基-聚二甲基硅氧烷（DVB-CAR-PDMS）纤维。
• Synthesis and Conformational Switching of Partially and Differentially Bridged Resorcin[4]arenes Bearing Fluorescent Dye Labels. Preliminary Communication
  作者：Vladimir A. Azov、François Diederich、Yoriko Lill、Bert Hecht

  DOI：10.1002/hlca.200390172

  日期：2003.6

  of modified Cram-type cavitands bearing one or two fluorescent labels for single-molecule spectroscopic studies of vasekite conformational switching (Scheme 3). Syntheses were performed by stepwise bridging of the four couples of neighboring H-bonded OH groups of resorcin[4]arene bowls (Schemes 2 and 3). The new substitution patterns enable the construction of a large variety of future functional architectures

  我们报道了带有一个或两个荧光标记的修饰的Cram型空泡体的合成，用于单分子光谱研究的凡士林构象转换（方案3）。通过逐步桥接间苯二酚[4]芳烃碗的四对相邻的H键合OH基进行合成（方案2和3）。新的替换模式使您能够构建各种未来的功能体系结构。1 H-NMR研究表明，新的部分和不同桥连的空洞具有温度和pH触发的绿钾铝石构象异构现象类似于具有四个相同的喹喔啉桥的对称空洞（表）。已经发现，空泡石的硅绿石转换强烈地依赖于溶剂。
• Cycloalkane and Alicyclic Heterocycle Complexation by New Switchable Resorcin[4]arene-Based Container Molecules: NMR and ITC Binding Studies
  作者：Jens Hornung、Daniel Fankhauser、Laura D. Shirtcliff、Antonia Praetorius、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201101861

  日期：2011.10.24

  The synthesis and structural characterization of novel, “molecular basket”‐type bridged cavitands is reported. The resorcin[4]arene‐based container molecules feature well‐defined cavities that bind a wide variety of cycloalkanes and alicyclic heterocycles. Association constants (Ka) of the 1:1 inclusion complexes were determined by both 1H NMR and isothermal titration calorimetry (ITC). The obtained

  报道了新型“分子篮”型桥接空泡的合成和结构表征。基于间苯二酚[4]芳烃的容器分子具有明确定义的空腔，可结合多种环烷烃和脂环族杂环。通过1 H NMR和等温滴定量热法（ITC）确定1：1包合物的缔合常数（K a）。所获得的均三甲苯中的K a值的范围从对于环庚烷的1.7×10 2 M -1到对于吗啉的1.7×10 7 M -1。分子篮的主客体络合通常是由分散相互作用驱动的，C  客体与空腔的芳香壁的H⋅⋅⋅π相互作用，以及最佳的空腔填充。基于NMR的结构数据和结合亲和力之间的相关性支持络合杂环客人进行额外的极性c-  O⋅⋅⋅CO，N  H⋅⋅⋅π，和S⋅⋅⋅π相互作用。报告了基于cavitand的分子篮的第一个晶体结构，可提供有关固态内腔几何形状和体积的精确信息。分子动力学（MD）模拟提供了有关存在被包封的客体时空腔的大小和构象预组织的信息。在63±9％的空腔填充量下，观察到与客体极性相互作用的杂环客体最强结合。
• Reversibly controllable guest binding in precisely defined cavities: selectivity, induced fit, and switching in novel resorcin[4]arene-based container molecules
  作者：Thomas Gottschalk、Peter D. Jarowski、François Diederich

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.102

  日期：2008.9

  Two molecular baskets are presented, which were constructed based on a resorcin[4]arene platform. The molecules completely surround suitable guests, such as cyclo- or oxacycloalkanes, and bind them with high strength. The thermodynamic parameters for inclusion complexation were determined as well as the influence of encapsulation on the ring inversion barrier of bound cyclohexane. Two-dimensional NMR

  介绍了两个分子篮，它们是基于间苯二酚[4]芳烃平台构建的。这些分子完全包围合适的客体，例如环或氧杂环烷烃，并以高强度结合它们。确定了包合物络合的热力学参数，以及包封对键合环己烷的环转化阻挡层的影响。二维NMR光谱清楚地表明，氧杂环己烷与主体之一之间存在定向吸引相互作用，这限制了结合分子的旋转。由于其精确定义的结构，两个容器均显示出显着的结合选择性。它们都可以区分同源的环烷烃，而环己烷在两个内腔中的较大者中的结合力最佳，环戊烷最适合较小的一种。选择性取决于理想的空间填充。我们已经进行了分子动力学实验，以了解束缚客体时腔体尺寸的热波动。仿真显示，主机在非常狭窄的范围内将其绑定位点调整为适合不同的来宾，以优化占用空间的比例。一旦建立了绑定几何形状，其特征就是非常低的柔韧性。两种分子的客体-宿主特性都可以通过外部刺激而悬浮：添加酸会导致结构中的门户开放，并立即释放所有结合的货物。解决方案的中和完全