| 123703-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 123703-80-0
• 化学式: C₈₄H₈₀N₈O₈
• 分子量: 1329.61
• InChiKey: DVGOOQKKIGBKFW-QEZAZGETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.77
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  176.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 邻苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到r-11,c-13,c-15,c-40-tetrahexyl-9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo<5',6'>quinoxalino<2'',3'':2',3'><1,4>benzodioxonino<10',9':5,6:9'',10'':8,9><1,4>dioxonino<2,3-b>quinoxaline-8,18-diol
  参考文献：
  名称：

  Smartphone-Based Dopamine Detection by Fluorescent Supramolecular Sensor

  摘要：

  通过荧光滴定、ESI-MS 和 ROESY 测量，研究了两种喹喔啉空穴剂在溶液中对多巴胺的超分子识别。此外，还将四喹喔啉空穴剂滴在硅氧烷基聚合物固体支持物上，从而获得了一种传感器，该传感器能够在 10 Mm-100 pM 的线性浓度范围内检测多巴胺，检测限为 1 pM，远低于普通人体液（血浆、尿液和唾液）中的正常浓度值。与唾液样本中的其他常见分析物相比，这种传感器对多巴胺也有很好的选择性，并且可以在酸碱循环后重复使用，为实现真正实用的人体多巴胺检测传感器铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules27217503
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 tetra-C-hexylcalix<4>resorcinarene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Smartphone-Based Dopamine Detection by Fluorescent Supramolecular Sensor

  摘要：

  通过荧光滴定、ESI-MS 和 ROESY 测量，研究了两种喹喔啉空穴剂在溶液中对多巴胺的超分子识别。此外，还将四喹喔啉空穴剂滴在硅氧烷基聚合物固体支持物上，从而获得了一种传感器，该传感器能够在 10 Mm-100 pM 的线性浓度范围内检测多巴胺，检测限为 1 pM，远低于普通人体液（血浆、尿液和唾液）中的正常浓度值。与唾液样本中的其他常见分析物相比，这种传感器对多巴胺也有很好的选择性，并且可以在酸碱循环后重复使用，为实现真正实用的人体多巴胺检测传感器铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules27217503

文献信息

• Synthesis and photophysics of a fullerene-triquinoxaline ensemble
  作者：Francesco P. Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Giuseppe Trusso Sfrazzetto、Elisa Vittorino、Salvatore Sortino

  DOI：10.1039/c0nj00481b

  日期：——

  In this contribution, we report the synthesis and photophysical characterization of a molecular conjugate, in which C60 is covalently attached to a triquinoxaline-based cavitand through a pyrrolidine ring. Comparative experiments performed by using suitable model compounds demonstrate negligible interactions between the quinoxaline chromophores and the fullerene centre in the ground state. On the other

  在这项贡献中，我们报告了分子共轭物的合成和光物理特征，其中C 60通过一个共价键与基于三喹喔啉的cavitand共价连接。吡咯烷戒指。通过使用合适的模型化合物进行的比较实验表明，化合物之间的相互作用可忽略不计喹喔啉生色团和富勒烯在基态中居中。另一方面，荧光发射和激发光谱为从喹喔啉部分到C 60核的有效光诱导单重态-单重态能量转移的发生提供了证据。激光闪光光解实验表明，这种分子内过程排除了喹喔啉的最低三线态。相比之下，富勒烯的最低三线态处于有效填充状态，并且能够促进单线态的形成氧通过使用时间分辨发光设备可以检测到其典型的红外磷光，这无疑证明了其高收率。富勒烯-喹喔啉偶联物表现出光诱导的DNA切割活性，如通过用pBR322超螺旋质粒进行的初步光切割实验所证实的。
• Controllable Selective Functionalization of a Cavitand via Solid State Photolysis of an Encapsulated Phenyl Azide
  作者：Gerald Wagner、Vladimir B. Arion、Lothar Brecker、Carsten Krantz、Jean-Luc Mieusset、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/ol901122h

  日期：2009.7.16

  Phenyl azide (1) has been encapsulated within cavitand 2 to form a 1:1 complex of 1@2 in the solid state. Subsequent irradiation affords two diastereomeric nitrene addition products 5 and 7. The ratio of 5 and 7 can be reversed by thermally induced valence isomerization to 1H-azepine 8 followed by photolysis. In sharp contrast, phenylnitrene generation by photolysis of the corresponding 1.5:1 complex

  苯基叠氮化物（1）已被穴状内封装2，以形成1：1的复合物的1 @ 2在固体状态。随后的辐照得到两种非对映异构的氮加成产物5和7。通过热诱导的化合价异构化为1 H-氮杂pine 8并随后进行光解可以逆转5和7的比例。与之形成鲜明对比的是，通过光解相应的1.5：1配合物而生成苯硝烯主要导致CH插入产物的区域选择性形成4。与该物种在溶液中的反应通常较低的产率相比，苯分子氮化学的超分子方法提供了良好的产率。
• Triptycene-Roofed Quinoxaline Cavitands for the Supramolecular Detection of BTEX in Air
  作者：Federico Bertani、Nicolò Riboni、Federica Bianchi、Giovanna Brancatelli、Elizabeth S. Sterner、Roberta Pinalli、Silvano Geremia、Timothy M. Swager、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1002/chem.201504229

  日期：2016.3.1

  Two novel triptycene quinoxaline cavitands (DiTriptyQxCav and MonoTriptyQxCav) have been designed, synthesized, and applied in the supramolecular detection of benzene, toluene, ethylbenzene, and xylenes (BTEX) in air. The complexation properties of the two cavitands towards aromatics in the solid state are strengthened by the presence of the triptycene moieties at the upper rim of the tetraquinoxaline

  已经设计，合成了两种新颖的三并茂喹喔啉空泡（DiTriptyQxCav和MonoTriptyQxCav），并将其应用于空气中苯，甲苯，乙苯和二甲苯（BTEX）的超分子检测。在四喹喔啉壁的上边缘处存在三并茂部分，从而增强了两个空洞对固态芳烃的络合性能，从而促进了空腔内芳烃的封闭。这两种空洞被用作纤维涂层，用于空气中的固相微萃取（SPME）BTEX监测。通过使用DiTriptyQxCav获得了富集因子，选择性和LOD（检测限）值方面的最佳性能涂层。相应的SPME纤维已在实际的城市监测条件下成功进行了测试，在BTEX吸附方面优于商用二乙烯基苯-羧基-聚二甲基硅氧烷（DVB-CAR-PDMS）纤维。
• Stimuli‐Responsive Resorcin[4]arene Cavitands: Toward Visible‐Light‐Activated Molecular Grippers
  作者：Víctor García‐López、Michal Zalibera、Nils Trapp、Martin Kuss‐Petermann、Oliver S. Wenger、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.202001788

  日期：2020.9.4

  Resorcin[4]arene cavitands, equipped with diverse quinone (Q) and [Ru(bpy)2dppz]2+ (bpy=2,2′‐bipyridine, dppz=dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine) photosensitizing walls in different configurations, were synthesized. Upon visible‐light irradiation at 420 nm, electron transfer from the [Ru(bpy)2dppz]2+ to the Q generates the semiquinone (SQ) radical anion, triggering a large conformational switching from

  间苯二酚[4]芳烃空洞体，配备不同的醌（Q）和[Ru（bpy）2 dppz] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶，dppz = dipyrido [3,2- a：2'，3' - ç ]吩嗪）光敏在不同的配置壁，合成。在420 nm的可见光照射下，电子从[Ru（bpy）2 dppz] 2+传递到Q产生半醌（SQ）自由基阴离子，从而触发了从平面风筝到带腔花瓶的大构象转换用于将小客体（例如环己烷和杂脂环族衍生物）封装在CD 3中CN 根据分子设计的不同，SQ自由基阴离子可以存活数分钟（约10分钟），并且可以在二次过程中生成花瓶，而无需添加牺牲电子供体来积累SQ状态。切换也可以通过其他刺激来触发，例如溶剂的变化，主客体的络合以及化学和电化学过程。这项全面的研究有益于刺激响应纳米设备的开发，例如光激活分子夹具。