14,15-dichloro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-13,16(9H,10H)-dione | 83548-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 14,15-dichloro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-13,16(9H,10H)-dione
• 英文别名: 2,3-dichloro-9,10-dihydro-9,10-o-benzeno-anthracene-1,4-dione；2,3-Dichlor-9,10-dihydro-9,10-o-benzeno-anthracen-1,4-dion；9,4-Dione, 2,3-dichloro-9,10-dihydro-；4,5-dichloropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),4,9,11,13,15,17,19-octaene-3,6-dione
• CAS: 83548-91-8
• 化学式: C₂₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 353.204
• InChiKey: BHXOWUDBEKWKER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  493.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯酚 、 14,15-dichloro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-13,16(9H,10H)-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到14,15-bis(3-iodophenoxy)-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenanthracene-13,16-dione
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原可切换间苯二酚[4]芳烃Cavitands：通过氢键自由基控制分子夹持机械。

  摘要：

  当光诱导的电子转移到醌（Q）时，在光合生物中产生了半醌（SQ）。它们通过与相邻残基的氢键（HB）稳定，从而改变了反应中心的性质。我们设计，合成和研究了间苯二酚[4]芳烃cavitands，它受SQ在自然光合作用中的作用启发。Cavitands配备了带有氢键供体基团（HBD）的交替的醌和喹喔啉壁。分析了不同的HBD，它们模仿了天然氨基酸，例如咪唑和吲哚，以及它们的类似物吡咯和吡唑。吡咯被认为是最有前途的候选物，它使空泡分子在Q中保持开放直至还原为顺磁性SQ自由基阴离子后HB增强，从而提供了封闭形式的稳定性。的SQ进行电化学和光化学产生的状态，而性质通过紫外/可见光谱电化学，瞬态吸收，和EPR光谱法研究。这项研究证明了光致氧化还原控制的构象向新一代分子夹持器的转变。

  DOI：

  10.1002/chem.201704788
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 14,15-dichloro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-13,16(9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Clar, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1676,1679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinone-Based, Redox-Active Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Igor Pochorovski、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Marc-Olivier Ebert、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201106031

  日期：2012.1.2

  Catch it if you can! Redox‐active resorcin[4]arene cavitands with quinone walls can be reversibly reduced to the hydroquinone form, influencing their host–guest complexation strength. Specifically, a top‐covered triptycenequinone cavitand forms kinetically stable complexes with cycloalkanes; this complexation is weaker in the reduced hydroquinone form.

  如果可以的话赶上它！具有醌壁的氧化还原活性间苯二酚[4]芳烃空洞可被可逆地还原为对苯二酚形式，影响它们的主客体络合强度。特别是，顶部覆盖的三烯醌卡维酮与环烷烃形成动力学稳定的络合物。在还原的对苯二酚形式中，这种络合作用较弱。
• Redox-Switchable Resorcin[4]arene Cavitands: Molecular Grippers
  作者：Igor Pochorovski、Marc-Olivier Ebert、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、W. Bernd Schweizer、Francois Diederich

  DOI：10.1021/ja306473x

  日期：2012.9.12

  Diquinone-based resorcin[4]arene cavitands that open to a kite and close to a vase form upon changing their redox state, thereby releasing and binding guests, have been prepared and studied. The switching mechanism is based on intramolecular H-bonding interactions that stabilize the vase form and are only present in the reduced hydroquinone state. The intramolecular H-bonds were characterized using

  已经制备和研究了基于二醌的间苯二酚 [4] 芳烃空腔化合物，它们在改变氧化还原状态时向风筝开放并接近花瓶形式，从而释放和结合客体。转换机制基于稳定花瓶形式且仅以还原氢醌状态存在的分子内氢键相互作用。使用 X 射线、IR 和 NMR 光谱表征分子内 H 键。客人在封闭的还原状态下被束缚，在开放的氧化状态下完全释放。
• Thioether‐Functionalized Quinone‐Based Resorcin[4]arene Cavitands: Electroswitchable Molecular Actuators
  作者：Jovana V. Milić、Thomas Schneeberger、Michal Zalibera、Karolina Z. Milowska、Quy K. Ong、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、Carlo Thilgen、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.201800225

  日期：——

  The utility of molecular actuators in nanoelectronics requires activation of mechanical motion by electric charge at the interface with conductive surfaces. We functionalized redox‐active resorcin[4]arene‐quinone cavitands with thioethers as surface‐anchoring groups at the lower rim and investigated their propensity to act as electroswitchable actuators that can adopt two different conformations in

  分子致动器在纳米电子学中的实用性要求通过与导电表面的界面处的电荷来激活机械运动。我们功能化氧化还原活性间苯二酚[4]芳烃-醌空洞与硫醚作为下边缘的表面锚定基团，并研究了它们充当电可开关驱动器的倾向，这些驱动器可根据应用电势的变化采用两种不同的构象。分子设计通过DFT计算和X射线分析进行评估。在溶液和薄膜中通过电化学方法以及在金基底上的X射线光电子能谱对电子性能进行了实验研究。氧化的（醌，Q）和还原的（半醌，SQ）之间的氧化还原互变）状态通过UV-Vis-NIR光谱电化学和EPR光谱监测。还原为SQ状态会引起构象变化，从而为潜在的电压控制分子致动装置提供了基础。
• Stimuli‐Responsive Resorcin[4]arene Cavitands: Toward Visible‐Light‐Activated Molecular Grippers
  作者：Víctor García‐López、Michal Zalibera、Nils Trapp、Martin Kuss‐Petermann、Oliver S. Wenger、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.202001788

  日期：2020.9.4

  Resorcin[4]arene cavitands, equipped with diverse quinone (Q) and [Ru(bpy)2dppz]2+ (bpy=2,2′‐bipyridine, dppz=dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine) photosensitizing walls in different configurations, were synthesized. Upon visible‐light irradiation at 420 nm, electron transfer from the [Ru(bpy)2dppz]2+ to the Q generates the semiquinone (SQ) radical anion, triggering a large conformational switching from

  间苯二酚[4]芳烃空洞体，配备不同的醌（Q）和[Ru（bpy）2 dppz] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶，dppz = dipyrido [3,2- a：2'，3' - ç ]吩嗪）光敏在不同的配置壁，合成。在420 nm的可见光照射下，电子从[Ru（bpy）2 dppz] 2+传递到Q产生半醌（SQ）自由基阴离子，从而触发了从平面风筝到带腔花瓶的大构象转换用于将小客体（例如环己烷和杂脂环族衍生物）封装在CD 3中CN 根据分子设计的不同，SQ自由基阴离子可以存活数分钟（约10分钟），并且可以在二次过程中生成花瓶，而无需添加牺牲电子供体来积累SQ状态。切换也可以通过其他刺激来触发，例如溶剂的变化，主客体的络合以及化学和电化学过程。这项全面的研究有益于刺激响应纳米设备的开发，例如光激活分子夹具。
• Tilak; Rao, Chemistry and industry, 1957, p. 1320
  作者：Tilak、Rao

  DOI：——

  日期：——