2,2,2-trichloroethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 158975-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 158975-45-2
• 化学式: C₂₈H₃₇Cl₃O₁₈
• 分子量: 767.95
• InChiKey: HWVUWJWVGCMSAC-MMJYHIFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 铜 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  三糖基四肽和六糖基四肽的合成。

  摘要：

  描述了植物抗毒素激发子活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。三糖，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12），与N-（9-芴基甲氧基羰基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸苄酯（ 3）或使用BF3的N-（碳苯甲氧基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸甲酯（4）OEt2得到三糖基-丝氨酰-脯氨酸衍生物。这些三糖基二肽的N-末端和C-末端可以被选择性地解封，得到化合物14和16，它们是完成糖肽模型化合物合成的通用中间体。三糖基四肽（18，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00004-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 calcium sulfate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以70.1%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素激动剂活性的糖肽的合成I.三糖基L-丝氨酸-1-脯氨酸二肽的合成

  摘要：

  描述了用于植物抗毒素激动剂活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。二糖2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化三氯乙酰亚氨酸酯，与N-（咔啉氧基）-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸甲酯或N-（咔啉氧基）-（通过使用AgOTf，将2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸-L-脯氨酸甲酯得到所需的三糖丝氨酸或三糖丝氨酸-脯氨酸衍生物，将其转化为β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）- L-丝氨酸和三糖基-（1-> 3）-L-丝氨酸-L-脯氨酸通过去除N-碳苯甲氧基基团，然后进行脱酰作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84227-2