2-(2-tolyl)-1,10-phenanthroline | 126646-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-tolyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-(o-tolyl)-1,10-phenanthroline；Tolylphenanthroline；2-(2-methylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 126646-43-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: MNBBMLQZWOMPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tolyl)-1,10-phenanthroline 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[Cu(2-(2-tolyl)-1,10-phenanthroline)₂]PF₆
  参考文献：
  名称：

  Intriguing C–H⋯Cu interactions in bis-(phenanthroline)Cu(i) redox mediators for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  这是一个关于化学的句子，翻译成中文如下：

  首次发现在双-2-叔丁基(菲咯啉)铜（i）配合物中，甲基基团的一个氢原子与铜位点之间存在一种配体相互作用。

  DOI：

  10.1039/c7dt04045h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-(2-tolyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Intriguing C–H⋯Cu interactions in bis-(phenanthroline)Cu(i) redox mediators for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  这是一个关于化学的句子，翻译成中文如下：

  首次发现在双-2-叔丁基(菲咯啉)铜（i）配合物中，甲基基团的一个氢原子与铜位点之间存在一种配体相互作用。

  DOI：

  10.1039/c7dt04045h

文献信息

• Substituted 1,10-phenanthrolines
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0339973A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  Lipophilic 1,10-phenanthrolines having one or more substituents are described. These compounds have the structure: wherein R is selected from the group consisting of alkyl having a molecular weight of at least 45, cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms in the ring and substituted phenyl, R′ is either hydrogen, halo or independently selected from the groups defined for R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are independently hydrogen, alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 6 to 10 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms or halo groups, provided that R′ is not hydrogen when R is alkyl as defined above, and further provided that when R and R′ are both either n-butyl, t-butyl or alkyl-substituted phenyl, at least one of R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ is alkyl, cycloalkyl, aryl or halo as defined above.

  描述了一种具有一个或多个取代基的亲脂性1,10-菲啰啉化合物。这些化合物具有以下结构：其中，R选自分子量至少为45的烷基、环烷基（环中有5至10个碳原子）和取代苯基的群组，R'为氢、卤素或独立选择为R定义的群组，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶独立地为氢、1至10个碳原子的烷基、6至10个碳原子的环烷基、6至14个碳原子的芳基或卤素基，但当R为上述定义的烷基时，R'不为氢；而且当R和R'均为正丁基、叔丁基或烷基取代的苯基时，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶中至少有一个为上述定义的烷基、环烷基、芳基或卤素。
• Bis(1,10-phenanthroline) copper complexes with tailored molecular architecture: from electrochemical features to application as redox mediators in dye-sensitized solar cells
  作者：Elisabetta Benazzi、Mirko Magni、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Stefano Caramori、Carlo Alberto Bignozzi、Roberto Grisorio、Gian Paolo Suranna、Maria Pia Cipolla、Michele Manca、Dominique Roberto

  DOI：10.1016/j.electacta.2018.03.103

  日期：2018.5

  difficult the optimization of their coordination sphere. Therefore, to partially fill this gap and to elucidate the intrinsic correlation between the molecular architecture of these complexes and their electrochemical features, we prepared four Cu+/2+ redox couples in which the copper center is coordinated by two 1,10-phenanthrolines bearing various substituents in position 2. These complexes were

  在过去的几年中，铜配位化合物被证明是钴配合物的有效竞争者，在染料敏化太阳能电池（DSSCs）的无碘电解质配方中作为氧化还原介体。但是，铜配合物的电化学特征（即半波电势和异质电子传递速率）与太阳能器件的光电化学性能之间缺乏明确的相关性，因此很难优化其配位域。因此，为了部分填补这一空白并阐明这些配合物的分子结构与其电化学特征之间的内在联系，我们制备了四种Cu + / 2 +氧化还原对，其中铜中心由两个在位置2带有多个取代基的1,10-菲咯啉配位。这些配合物从电化学和光谱学的角度都得到了很好的表征，并在实验室规模的光电化学电池中作为电子穿梭物进行了测试含有两种高效的π扩展的苯并噻二唑染料。似乎2-芳基-1，10-菲咯啉有效地结合了合适的光学和电化学性质。虽然快速的电子转移动力学通常会积极影响染料的再生过程，但染料再生效率，质量传输和对电极和TiO 2上的异质电子转移之间的最佳平衡接口，必须实现以
• Steric effects and geometrical distortions on a new series of cobalt(II) entwined complexes: stabilization of low valent oxidation states, cobalt(I) and cobalt(O) complex species
  作者：Athar Masood、P.S. Zacharias

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86113-6

  日期：1991.1

  Abstract Cobalt(II) complexes of 2,9-disubstituted and 2-monosubstituted 1,10-phenanthrolines by phenyl moieties containing ortho substituents were prepared and investigated by electronic spectral and electrochemical methods. Larger ortho substituents are found to cause more tetrahedral distortions, while the absence of substitution at the 9-position of the phenanthroline leads to smaller distortions

  摘要制备了具有邻位取代基的2,9-二取代和2-单取代的1,10-菲咯啉钴（II）配合物，并通过电子光谱和电化学方法研究。发现较大的邻位取代基引起更多的四面体形变，而菲咯啉的9位不存在取代基则导致较小的形变。配体的庞大以及通过苯基的邻位取代基与中心金属离子介导的弱相互作用力造成的四面体形变影响电化学还原，并导致稳定的钴（I）和钴（O）配合物。
• Nickel(II) and manganese(II) complexes of substituted phenanthroline ligands
  作者：Athar Masood、Derek J. Hodgson、P.S. Zacharias

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03961-5

  日期：1994.6

  The synthesis and characterization of nickel(II) and manganese(II) complexes of substituted 1, 10-phenanthroline ligands are described.; The ligands include 2, 9-di(o-tolyl)-1, 10-phen (dtphen), 2, 9-di(2-methoxyphenyl)-1, 10-phen (dmophen), 2, 9-di(2-ethoxyphenyl)-1,10-phen (deophen), 2-(o-tolyl)-1, 10-phen (tphen), 2-(2-ethoxyphenyl)-1, 10-phen (eophen) and 2, 9-bis(N-pyrazolylmethyl)1, 10-phen (bpmp)

  描述了取代的1，10-菲咯啉配体的镍（II）和锰（II）配合物的合成和表征。配体包括2，9-二（邻甲苯基）-1，10-phen（dtphen），2，9-二（2-甲氧基苯基）-1，10-phen（dmophen），2，9-di（2 -乙氧基苯基）-1,10-phen（去酚），2-（邻甲苯基）-1、10-phen（tphen），2-（2-乙氧基苯基）-1、10-phen（eophen）和2，9 -双（N-吡唑基甲基）1，10-phen（bpmp）。已使用dmophen和bpmp分离了1：1的金属与配体配合物，并分离了除bpmp以外的所有配体的1：2的金属与配体配合物。通过三维X射线衍射方法确定了与二苯甲酮的1：1镍（II）配合物的结构。络合物[Ni（dmophen）Cl2] [NiC26H20N2O2Cl2]在正交晶系的空间群Pccn中以八个分子在尺寸为a = 14.572（3），b = 16的晶格中结晶。741（3）和c
• Athar Masood, Md.; Jagannathan, Ranga; Zacharias, Panthappally S., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Athar Masood, Md.、Jagannathan, Ranga、Zacharias, Panthappally S.

  DOI：——

  日期：——