(5Z)-(9S,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-cyclohexyl-9-hydroxy-3-oxa-16,17,18,19,20-pentanor-5-prostenoic acid isopropyl ester | 170290-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z)-(9S,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-cyclohexyl-9-hydroxy-3-oxa-16,17,18,19,20-pentanor-5-prostenoic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl 2-[(Z)-4-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(3R)-3-cyclohexyl-3-(oxan-2-yloxy)propyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]but-2-enoxy]acetate
• CAS: 170290-80-9
• 化学式: C₃₃H₅₆O₈
• 分子量: 580.803
• InChiKey: GIEAYNLLNLTSDM-FRQDKABLSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (5Z)-(9S,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-cyclohexyl-9-hydroxy-3-oxa-16,17,18,19,20-pentanor-5-prostenoic acid isopropyl ester 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-Oxa-15-环己基前列腺素DP受体激动剂作为局部抗青光眼药物。

  摘要：

  合成了一系列含有3-oxa-15-环己基基序的前列腺素DP激动剂，并在一些体外和体内生物学分析中进行了评估。参考化合物ZK 118.182（9beta-氯-15-环己基-3-氧杂-ω-戊基PGF（2alpha））是前列腺素DP受体上的一种强效全效激动剂。13，14烯烃的饱和得到AL-6556，其效力较低，但仍然是完全的激动剂。用氢原子代替9氯或碳15立体化学的反转也降低了亲和力。在体内研究中，ZK 118.182在眼高压猴子中局部应用可降低眼内压（IOP）。酯，1-醇和羧酸的选定酰胺前药可能通过提高生物利用度来增强体内效能。临床候选者AL-6598，AL-6556的异丙基酯前药在每日两次给药方案下，以1微克剂量（0.003％w / w）在猴子眼压中产生最大53％的下降。合成地，使用新颖的密钥序列从已知的中间体1中获得AL-6598以将顺式烯丙基醚安装在α链上，包括在仲甲硅烷基醚的存在下对伯

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00016-0
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 (5Z)-(9S,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-cyclohexyl-9-hydroxy-3-oxa-16,17,18,19,20-pentanor-5-prostenoic acid t-butyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(5Z)-(9S,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-cyclohexyl-9-hydroxy-3-oxa-16,17,18,19,20-pentanor-5-prostenoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Oxa-15-环己基前列腺素DP受体激动剂作为局部抗青光眼药物。

  摘要：

  合成了一系列含有3-oxa-15-环己基基序的前列腺素DP激动剂，并在一些体外和体内生物学分析中进行了评估。参考化合物ZK 118.182（9beta-氯-15-环己基-3-氧杂-ω-戊基PGF（2alpha））是前列腺素DP受体上的一种强效全效激动剂。13，14烯烃的饱和得到AL-6556，其效力较低，但仍然是完全的激动剂。用氢原子代替9氯或碳15立体化学的反转也降低了亲和力。在体内研究中，ZK 118.182在眼高压猴子中局部应用可降低眼内压（IOP）。酯，1-醇和羧酸的选定酰胺前药可能通过提高生物利用度来增强体内效能。临床候选者AL-6598，AL-6556的异丙基酯前药在每日两次给药方案下，以1微克剂量（0.003％w / w）在猴子眼压中产生最大53％的下降。合成地，使用新颖的密钥序列从已知的中间体1中获得AL-6598以将顺式烯丙基醚安装在α链上，包括在仲甲硅烷基醚的存在下对伯

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00016-0