2-butylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one | 143364-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
• 英文别名: 8-n-butylbicyclo[3,3,0]octa-1(8)-en-7-one；3-butyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 143364-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: FSKBHPDDLLSDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one 、 对甲苯磺酰肼 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pauson-Khand approach to chiral, diastereomerically pure group 4 ansa-metallocene complexes

  摘要：

  The C-2-symmetric bis(1,6-enynes) threo-1,10-diphenyl-5,6-divinyl-1,9-decadiyn and threo-9,1 0-divinyl-5,13-octadecadiyne undergo the intramolecular Pauson-Khand reaction regio- and stereoselectively to give C(2)symmetric bis(enones) with two bicyclo[3.3.0]octyl moieties joined at the C6 position. Experiments aimed at converting the bis(enones) into chiral, diastereopure ansa-bridged group 4 metallocene complexes are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01099-0
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-7-butylspiro[3.4]octa-5,7-diene-5-carbonitrile 在 磷酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 85.0h， 以83%的产率得到2-butylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环扩环的[氯（对甲苯磺酰基亚甲基）亚甲基]环丁烷从环丁酮中合成双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones

  摘要：

  由环丁酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的[氯（对甲苯甲硫基）亚甲基]环丁烷可分三步以高总收率进行处理，过量的氰基甲基锂则可以高产率得到烯腈。用乙酸中的H 3 PO 4加热这些烯腈，得到高产率的2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。另一方面，用氰基甲基锂处理[氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基]环丁烷，然后将乙腈同系物的碳负离子锂化，得到在3-位具有取代基的烯氨基腈。用H 3 PO 4加热烯腈在乙酸中的乙酸得到高至高产率的2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。该方法提供了一种新颖且通用的方法，可从环丁酮以良好的总收率合成2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.155

文献信息

• A novel synthesis of bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones through [chloro(p-tolylsulfinyl)methylidene]cyclobutanes with ring expansion
  作者：Tadashi Kawashima、Hiroaki Kashima、Daisuke Wakasugi、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.155

  日期：2005.5

  substituent at the 3-position. Heating of the enaminonitriles with H3PO4 in acetic acid gave 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones in good to high yields. This method offers a novel and versatile procedure for synthesis of 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones in good overall yields.

  由环丁酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的[氯（对甲苯甲硫基）亚甲基]环丁烷可分三步以高总收率进行处理，过量的氰基甲基锂则可以高产率得到烯腈。用乙酸中的H 3 PO 4加热这些烯腈，得到高产率的2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。另一方面，用氰基甲基锂处理[氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基]环丁烷，然后将乙腈同系物的碳负离子锂化，得到在3-位具有取代基的烯氨基腈。用H 3 PO 4加热烯腈在乙酸中的乙酸得到高至高产率的2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。该方法提供了一种新颖且通用的方法，可从环丁酮以良好的总收率合成2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones。
• Effect of coordinating ligands on the Pauson-Khand cycloaddition: trapping of an intermediate
  作者：Marie E. Krafft、Ian L. Scott、Romulo H. Romero、Sabine Feibelmann、Craig E. Van Pelt

  DOI：10.1021/ja00069a017

  日期：1993.8

  reaction, including reports that tertiary amine N-oxides greatly accelerate the rate of cycloaddition in both intra- and some intermolecular reactions. To date, there has been no direct evidence to support the mechanistic hypothese for either the thermal or amine oxide promoted reactions beyond complete identification of the hexacarbonyl alkyne complex. While the amine oxide promoted reaction is normally

  Pauson-Khand 钴介导的环加成反应已成为一种重要的合成反应。一些修改增加了反应的效用，包括有报道称叔胺 N-氧化物大大加快了分子内和一些分子间反应中的环加成速率。迄今为止，除了完全鉴定六羰基炔配合物之外，还没有直接证据支持热或氧化胺促进反应的机械假设。虽然氧化胺促进的反应通常比类似的热反应大大加速，但在氧化胺的存在下，1,6-烯炔的环加成速率可能会因硫、氮或氧的存在而进一步提高同炔基或双炔基位置
• Crosslink-cyclized cyclopentadiene and dihalobis type metal compound containing same as ligand
  申请人：——

  公开号：US20010012902A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III): 1 wherein each of R 1 and R 2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产交联环化环戊二烯的方法，包括以下步骤：将环戊酮与碱金属氢化物反应，从而还原环戊酮（还原步骤A）成为环戊醇；将环戊醇与脱水剂反应，从而脱水环戊醇（脱水步骤B）成为通式（III）的交联环化环戊二烯：其中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至6个碳原子的线性或支链饱和烷基，n是3至10的整数，5元环中的断裂线表示5元环有两个双键。
• Acceleration of the thermal pauson-khand reaction by coordinating ligands
  作者：Marie E. Kraff、Ian L. Scott、Romulo H. Romero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74796-4

  日期：1992.6

  Coordinating ligands in the homo- and bishomopropargylic position of a 1,6-enyne have been found to enhance the rate of the thermal Pauson-Khand cycloaddition.

  已经发现在1，6-烯炔的均丙和双炔丙炔位置上的配位体可以提高热Pauson-Khand环加成的速率。
• Process for the preparation of condensed cyclopentadiene derivatives, 1, 3 disubstituted derivatives and metallocene type compounds containing them as ligand
  申请人：HONSHU CHEMICAL INDUSTRY CO. LTD.

  公开号：EP1122229A1

  公开（公告）日：2001-08-08

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III):    wherein each of R1 and R2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产横链环化环戊二烯的工艺，包括以下步骤：将环戊烯酮与碱金属氢化物反应，从而将环戊烯酮还原（还原步骤 A）为环戊烯醇；以及将环戊烯醇与脱水剂反应，从而将环戊烯醇脱水（脱水步骤 B）为通式(III)的横链环化环戊二烯： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链饱和烷基，n 为 3 至 10 的整数，5 元环中的折线表示 5 元环具有两个双键。