6-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)-2-mercapto-5-methylpyrimidin-4(3H)-one | 1321615-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)-2-mercapto-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 1321615-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃OS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: RTQSFVRLUGPDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)-2-mercapto-5-methylpyrimidin-4(3H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 以39.1%的产率得到5-methyl-2-(4-nitrophenylcarbonylmethylthio)-6-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型5-烷基-2-芳硫基-6-（（（3,4-二氢喹啉-1（2 H）-基）甲基）嘧啶-4（3 H）-ones作为有效的非核苷HIV-的合成及生物学评价1种逆转录酶抑制剂

  摘要：

  合成并评价了一系列5-烷基-2-芳硫基-6-（（3,4-二氢喹啉-1（2H）-基）甲基）嘧啶-4（3H）-的新颖的S -DABO类似物作为人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。其中，最有效的HIV-1抑制剂化合物6C1，6C6和6B1（EC 50  = 0.24±0.05，0.38±0.13，0.39±0.05μM，分别地），其具有改善的或类似的HIV-1抑制活性相比奈韦拉平（NVP）（EC 50  = 0.21μM）和地拉夫定（DLV）（EC 50  = 0.32μM）。这些化合物都不具有抗HIV-2复制的活性。此外，用针对HIV-1 wtRT的选定衍生物进行了酶抑制试验，证实了这些化合物的主要靶标是HIV-1 RT，并且这些新的S -DABOs充当NNRTIs。这些新的同类物的初步结构-活性关系（SAR）进行了简要讨论，并通过对接研究进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.024
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)-2-mercapto-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型5-烷基-2-芳硫基-6-（（（3,4-二氢喹啉-1（2 H）-基）甲基）嘧啶-4（3 H）-ones作为有效的非核苷HIV-的合成及生物学评价1种逆转录酶抑制剂

  摘要：

  合成并评价了一系列5-烷基-2-芳硫基-6-（（3,4-二氢喹啉-1（2H）-基）甲基）嘧啶-4（3H）-的新颖的S -DABO类似物作为人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。其中，最有效的HIV-1抑制剂化合物6C1，6C6和6B1（EC 50  = 0.24±0.05，0.38±0.13，0.39±0.05μM，分别地），其具有改善的或类似的HIV-1抑制活性相比奈韦拉平（NVP）（EC 50  = 0.21μM）和地拉夫定（DLV）（EC 50  = 0.32μM）。这些化合物都不具有抗HIV-2复制的活性。此外，用针对HIV-1 wtRT的选定衍生物进行了酶抑制试验，证实了这些化合物的主要靶标是HIV-1 RT，并且这些新的S -DABOs充当NNRTIs。这些新的同类物的初步结构-活性关系（SAR）进行了简要讨论，并通过对接研究进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.024